Zadaci za školsku fazu Sveruske hemijske olimpijade za školarce (2) - Dokument. Sušenje organskih tečnosti Vinski alkohol i njegovi srodnici
Opcija 5
Alkoholi i fenoli.
1. Za alkohol sastava C5H12O (I) i (II), odgovarajući monohloro derivati se dobijaju pod dejstvom PCl5, dehidracijom potonjeg, dobija se isti alken 2-metil-2-buten. Napišite strukturne formule alkohola (I) i (II).
2. Iz kog razloga i pod kojim uslovima monohidrični alkoholi mogu međusobno reagovati? Koje supstance nastaju?
3. Objasni zašto su prvi predstavnici alkohola tečne supstance.
4. Sastavite jednadžbe reakcije u skladu sa dijagramom. Dešifrirajte nepoznate supstance - dajte njihovu strukturnu formulu i ime.
5. Za sagorevanje 50 ml metanola (p = 0,80 g/ml), potrebna je zapremina vazduha:
a) 150l b) 200l c) 250l d) 180l
6. Za potpunu neutralizaciju mješavine fenola i octene kiseline potrebno je 46,8 ml 20% masenog rastvora KOH gustine 1,2 g/ml kada ista smjesa reaguje sa bromnom vodom, formira se 33,1 g taloga. Odrediti masene udjele octene kiseline i fenola u početnoj smjesi.
Test 90 min.
Opcija – 10
1) Napravite strukturne formule izomernih alkohola i etera koje odgovaraju formuli C3H8O. Imenujte ih.
2) Za prepoznavanje upotrebe etanola i glicerola:
a) Hlorovodonik
c) Sirćetna kiselina
d) Bakar(II) hidroksid
Napišite jednačinu za reakciju.
3) Napišite jednačinu hemijskih reakcija koje je potrebno sprovesti za dobijanje fenola iz kalcijum karbida i navesti uslove za njihovu realizaciju.
4) Napišite jednadžbe reakcije pomoću kojih možete izvršiti sljedeće transformacije:
Navedite uslove reakcije.
5) Bromna voda je dodavana u 50 g 2,6% rastvora fenola do kraja reakcije. Odredite koju masu 2% otopine natrijevog hidroksida treba dodati u reakcionu smjesu da bi se potpuno neutralizirala. Napišite jednačinu reakcije.
6) Koja se masa natrijum fenolata može dobiti reakcijom 4,7 g fenola sa 4,97 ml rastvora natrijum hidroksida (p = 1,38 g/ml)? Maseni udio natrijum hidroksida u rastvoru je 35%.
Testirajte 90 minuta
Opcija br. 4
1. Napišite jednadžbe reakcije pomoću kojih se 1-propanol može pretvoriti u 2-propanol.
2. uskladiti formulu supstance i način njene pripreme:
3. Kisela svojstva su najizraženija kod:
1) fenol 2) metanol 3) etanol 4) glicerin
|
|
5. Kada je 13,8 g etanola oksidirano bakar (II) oksidom mase 28 g, dobijeno je 9,24 g aldehida sa praktičnim prinosom:
A) 70% B) 75% C) 60% D) 85%
6. Kalcijum karbid je korišćen za dehidrataciju etanola Kolika je masa (u gramima) kalcijum karbida koja se mora dodati u 150 ml kalcijum alkohola sa gustinom od 0,8 g/ml koji sadrži 96% etanola da bi se dobio bezvodni alkohol?
Test 90 min.
Opcija 12
1. Prisustvo funkcionalne grupe u molekulama alkohola ne utiče na:
A) rastvorljivost u vodi B) tačka ključanja
B) struktura ugljovodoničnog radikala D) karakteristična hemijska svojstva
2. Koja hemijska svojstva ima jedinjenje čija je strukturna formula CH2=CH-CH2OH? Potvrdite svoj odgovor sastavljanjem odgovarajućih jednadžbi reakcija. Navedite uslove za njihovu implementaciju.
3. Dvije epruvete sadrže etil alkohol i etilen glikol. Kako možete razlikovati ove supstance?
4. Kreirajte jednadžbe reakcije u skladu sa šemama transformacije:
Kalcijum karbid → acetilen → benzol → hlorobenzol → fenol → trinitrofenol
Navedite uslove reakcije.
5. Izračunajte masu etilen glikola koja se može dobiti iz 200 g vodenog rastvora sa masenim udjelom etanola od 92%.
6. Kada je 9 g zasićenog monohidričnog alkohola oksidirano bakar (II) oksidom, dobijeno je 9,6 g bakra. Odredite molekulsku formulu alkohola. Izračunajte masu nastalog aldehida ako je njegov prinos 90%
originalna smjesa. Odgovor: zapreminski udio 40%; maseni udio 38,4%.
17.28. Sastav ugljovodonika izražava se formulom C3 H4. Za hidrogenaciju ovog ugljovodonika težine 5 g do graničnog jedinjenja utrošen je vodonik zapremine 2,8 litara (normalni uslovi). Odredite strukturnu formulu ugljikovodika i navedite je. Odgovor: ciklopropen.
18. AROMATIČNI UGLJOVODONICI 18.1. Napravite strukturne formule izomera koje odgovaraju formuli
C8 H10 i sadrži aromatični prsten.
18.4. Zapišite jednadžbe reakcija koje se mogu koristiti za izvođenje transformacija:
metan → X → benzen
Imenujte supstancu X. Navedite uslove za pojavu reakcija. Odgovor: X - acetilen.
18.5. Dehidrogenacijom etilbenzena mase 4,24 g dobijen je stiren. Prinos produkta reakcije bio je 75%. Koju masu otopine broma u tetrahloridu može nastali stiren obezbojiti ako je maseni udio broma u otopini 4%?
18.6. Koja zapremina vodonika, merena u normalnim uslovima, nastaje tokom ciklizacije i dehidrogenacije m-heksana zapremine 200 ml i gustine 0,66 g/ml? Reakcija se nastavlja sa prinosom od 65%. Odgovor: 89,4 l.
18.7. Koja će zapremina vazduha, merena u standardnim uslovima, biti potrebna za potpuno sagorevanje 1,4-dimetilbenzena težine 5,3 g? Zapreminski udio kiseonika u vazduhu je 21%. Odgovor: 56 l.
18.8. Spaljivanjem homologa benzena mase 0,92 g u kiseoniku dobija se ugljen monoksid (IV) koji je propušten kroz višak rastvora kalcijum hidroksida. U tom slučaju nastao je talog mase 7 g. Odredite formulu ugljikovodika i navedite ga. Odgovor: C7 H8
18.9. Aromatični ugljovodonik, koji je homolog benzena, težine 5,3 g je spaljen da bi se dobio ugljen monoksid (IV) zapremine 8,96 l (normalni uslovi). Odredite formulu ugljikovodika. Koliko izomera ovaj ugljovodonik može imati među homolozima benzena? Napišite strukturne formule ovih izomera. Odgovor: C8 H10; 4 izomerna homologa benzena.
18.10. Od acetilena zapremine 3,36 l (normalni uslovi) smo dobili
zapremina benzena 2,5 ml. Odredite prinos proizvoda ako je gustina benzena 0,88 g/ml. Odgovor: 56,4%.
18.11. Kada je benzen bromovan u prisustvu gvožđe (III) bromida, dobija se bromovodonik, koji je propušten kroz višak rastvora srebrovog nitrata. U ovom slučaju nastao je talog mase 7,52 g. Izračunajte masu rezultirajućeg produkta bromiranja benzena i nazovite ovaj proizvod. Odgovor: 6,28 g; bromobenzen
12.18. Benzen dobijen dehidrogenacijom pikloksana zapremine 151 ml i gustine 0,779 g/ml podvrgnut je hlorisanju na svetlosti. Nastao je derivat hlora mase 300 g. Odrediti prinos produkta reakcije. Odgovor: 73,6%.
18.13. Smjesa benzena i cikloheksena mase 4,39 g obezbojava bromsku vodu mase 125 g sa masenim udjelom broma od 3,2%. Koja masa vode nastaje kada se ista smjesa mase 10 g sagori u kisiku?
18.14. Smjesa benzena i stirena određene mase obezbojava bromsku vodu mase 500 g sa masenim udjelom broma od 3,2%. Kada je sagorela smeša iste mase, oslobađao se ugljen monoksid (IV) zapremine 44,8 litara (normalni uslovi). Odrediti masene udjele benzena i stirena u smjesi. Odgovor: 60% benzena; 40% stirena.
19. ALKOHOLI I FENOLI
Nomenklatura, svojstva i proizvodnja alkohola i fenola
19.4. Koliko izomernih alkohola može imati hloropropanol C3 H6 CIOH? Napišite strukturne formule izomera i imenujte ih koristeći zamjensku nomenklaturu. Odgovor: 5 izomera.
19.5. Koliko fenola može biti izomerno prema 2-metil-6-klorofenolu? Napišite strukturne formule ovih fenola i navedite ih. Odgovor: 12 izomernih fenola (ne računajući 2-metil-6-klorofenol).
19.6. Koliko izomernih tercijarnih alkohola može imati sastav C6 H13 OH? Napišite formule ovih alkohola i imenujte ih prema supstitucijskoj nomenklaturi. Odgovor: tri alkohola.
19.11. Tri epruvete sadrže 1-butanol, etilen glikol i rastvor fenola u benzenu. Po kojim se hemijskim reakcijama mogu razlikovati ove supstance? Napišite jednadžbe za odgovarajuće reakcije.
19.12. Tri neobeležene epruvete sadrže tečnosti: n-propanol, 1-hlorobutan i glicerin. Po kojim se hemijskim reakcijama mogu razlikovati ove supstance? Napišite jednadžbe za ove reakcije.
Proračuni korištenjem jednadžbi reakcija koje uključuju zasićene monohidrične alkohole
19.14. Koja se masa natrijum propoksida može dobiti reakcijom 1-propanola mase 15 g sa natrijumom mase 9,2 g?
19.15. Kada 1-butanol stupi u interakciju s viškom metalnog natrijuma, oslobađa se vodonik, koji zauzima zapreminu od 2,8 litara u normalnim uvjetima. Koliko je tvari butanol-1 reagiralo? Odgovor: 0,25 mol.
19.16. Metanol sa količinom od 0,5 mola supstance je zagrejan sa viškom kalijum bromida i sumporne kiseline, da bi se dobio bromometan mase 38 g. Odrediti prinos bromometana. Odgovor: 80%.
19.17. Dehidracijom propanola-2 dobijen je propilen, koji je obezbojio bromnu vodu mase 200 g. Maseni udio broma u bromnoj vodi je 3,2%. Odrediti masu propanola-2 uzetu za reakciju.
Odgovor: 2,4 g.
19.18. Zagrevanjem zasićenog monohidričnog alkohola mase 12 g sa koncentrovanom sumpornom kiselinom nastao je alken mase 6,3 g. Prinos proizvoda bio je 75%. Odredite formulu originalnog alkohola.
19.19. Odredite formulu zasićenog monohidričnog alkohola ako se dehidracijom uzorka zapremine 37 ml i gustine 1,4 g/ml dobije alken mase 39,2 g. Odgovor: C4 H9 OH.
19.20. Natrijum mase 12 g stavljen je u etanol zapremine 23 ml i gustine 0,8 g/ml. Maseni udio vode u etanolu je 5%. Koja će zapremina vodonika biti oslobođena u ovom slučaju? Izračunajte zapreminu u normalnim uslovima.
19.21. Koja će masa metalnog natrijuma reagirati s otopinom propanola-1 mase 200 g, u kojoj je maseni udio vode 10%? Koja zapremina vodonika, mjerena u normalnim uslovima, će se osloboditi tokom ove reakcije? Odgovor: 94,5 g Na; 46 g H2.
19.22. Koju masu kalcijum karbida treba dodati alkoholu zapremine 150 ml i gustine 0,8 g/ml da bi se dobio apsolutni (bezvodni) alkohol?
ako je maseni udio etanola u alkoholu 96%? Koja će se masa apsolutnog alkohola dobiti u ovom slučaju? Odgovor: 8,53 g CaC2; 115,2 g apsolutnog alkohola.
19.23. Od tehničkog kalcijum karbida težine 4 g, pod dejstvom viška vode, može se dobiti gas zapremine 1,12 litara (normalni uslovi). Koju masu tehničkog karbida treba uzeti da bi se dobio etanol mase 19,6 g, u kojem je maseni udio vode 6%? Odgovor: 32
19.24. Prilikom katalitičke dehidracije etanola mase 1,84 g, dobijen je gas koji je reagovao sa bromom koji se nalazi u rastvoru hloroforma mase 50 g. Maseni udeo broma u ovom rastvoru je 8%. Odredite prinos produkta dehidratacije alkohola ako je prinos u reakciji bromiranja kvantitativan. Odgovor: 62,5%.
19.25. Zasićeni monohidrični alkohol težine 30 g stupa u interakciju sa viškom metalnog natrijuma, formirajući vodonik, čija je zapremina u normalnim uslovima bila 5,6 litara. Odredite formulu alkohola. odgovor:
C3 H7 OH.
19.26. Prilikom proizvodnje sintetičkog kaučuka metodom Lebedev, kao sirovina se koristi etanol, čije pare prolaze preko katalizatora, stvarajući 1,3 butadien, vodik i vodu. Koja se masa butadiena-1,3 može dobiti iz alkohola zapremine 230 l i gustine 0,8 kg/l ako je maseni udio etanola u alkoholu 95%? Imajte na umu da je prinos proizvoda 60%. Odgovor: 61,56 kg.
19.27. Metanol se proizvodi reakcijom ugljičnog (II) monoksida s vodikom. Za reakciju su uzeti ugljen (II) monoksid zapremine 2 m3 i vodonik zapremine 5 m3 (zapremine su normalizovane na normalne uslove). Kao rezultat, dobiven je metanol težine 2,04 kg. Odredite prinos proizvoda. odgovor:
19.28. Koju masu metalnog natrijuma i apsolutnog etanola treba uzeti da bi se dobila otopina etanola mase 200 g, u kojoj je maseni udio natrijum etoksida 10,2%?
19.29. Odrediti maseni udio natrijevog alkoksida u njegovom alkoholnom rastvoru koji se dobija kao rezultat reakcije između metalnog natrijuma mase 2,3 g i apsolutnog etanola zapremine 50 ml i gustine 0,79 g/ml.
Odgovor: 16,3%.
19.30. Od propanola-2 mase 24 g, dobijen je 2-bromopropan koji je upotrebljen za dobijanje 2,3-dimetilbutana. Koja je masa dimetilbutana nastala ako je prinos proizvoda u svakoj fazi sinteze bio
60%? Odgovor: 6,2g.
19.31. Kada je 2-butanol mase 7,4 g reagovao sa viškom bromovodične kiseline, dobijen je derivat broma iz kojeg je sintetizovan 3,4-dimetilheksan mase 3,99 g. Odrediti prinos produkta reakcije. Odgovor: 70%.
19.32. Dehidracijom zasićenog monohidričnog alkohola dobijen je alken simetrične strukture ravnog lanca mase 8,4 g, koji stupa u interakciju sa bromom mase 24 g. Odrediti strukturnu formulu polaznog alkohola i imenovati ga. Odgovor: butanol-2.
19.33. Kada se zasićeni monohidroksilni alkohol zagrije sa koncentrovanom bromovodoničnom kiselinom, nastaje spoj u kojem je maseni udio broma 73,4%. Odredite formulu originalnog alkohola. Odgovor: C2 H5 OH.
19.34. Koja se zapremina vodonika, mjerena u normalnim uslovima, može dobiti reakcijom metalnog natrijuma mase 1,6 g sa mješavinom metanola i etanola mase 2,48 g? Maseni udio metanola u smjesi je 25,8%, etanola - 74,2%. Odgovor: 672 ml.
Proračuni korištenjem jednadžbi reakcija koje uključuju fenole
19.35. Koja se masa natrijum fenolata može dobiti reakcijom fenola mase 4,7 g sa rastvorom natrijum hidroksida zapremine 4,97 ml i gustine 1,38 g/ml? Maseni udio natrijum hidroksida u rastvoru je 35%. Odgovor: 5,8 g.
19.36. Kada je otopina fenola u benzenu mase 200 g stupila u interakciju sa viškom bromove vode, dobijen je derivat broma mase 66,2 g. Odredite maseni udio fenola u otopini. Odgovor: 9,4%.
19.37. Postoji mješavina fenola i etanola. Višak metalnog natrijuma je dodan u polovinu smjese da se proizvede 672 ml vodonika (normalni uvjeti). U drugu polovinu smjese dodat je višak otopine broma i nastao je talog mase 6,62 g. Odrediti masene udjele fenola i etanola u smjesi.
19.38. Za neutralizaciju mješavine fenola i etanola korištena je otopina zapremine 50 ml sa masenim udjelom natrijum hidroksida od 18% i gustinom od 1,2 g/ml. Ista masa smjese reagirala je sa metalnim natrijem mase 9,2 g Odrediti masene udjele fenola i etanola u smjesi. Odgovor: fenol
80,9%; etanol 19,1%. 20. ALDEHIDI
20.1. Napišite strukturne formule sljedećih aldehida: 2-metilpentanal, 2,3-dimetilbutanal, heksanal.
20.4. Koja je količina formaldehida sadržana u rastvoru zapremine Zli gustine 1,06 g/ml, maseni udio CHgO u kojem je jednak
20%? Odgovor: 21,2 mol.
20.5. Koju zapreminu formaldehida treba rastvoriti u vodi mase 300 g da bi se dobio formalin sa masenim udelom formaldehida od 40%? Izračunajte zapreminu u normalnim uslovima. Koja će se masa formaldehida dobiti? Odgovor: CH2O zapremina 149,3 l; formalin težine 500 g.
20.6. Kada je etanol mase 13,8 g reagovao sa bakar (II) oksidom mase 28 g, dobijen je aldehid čija je masa bila 9,24 g. Odrediti prinos produkta reakcije. Odgovor: 70%.
20.7. U industriji se apetaldehid dobiva metodom Kucherov. Koja se masa acetaldehida može dobiti iz komercijalnog kalcijum karbida težine 500 kg, u kojem je maseni udio nečistoća 10,4%? Prinos acetaldehida 75%. Odgovor: 231 kg.
20.8. Prilikom katalitičke hidrogenizacije formaldehida dobijen je alkohol čijom interakcijom sa viškom metalnog natrijuma nastaje vodonik zapremine 8,96 litara (normalni uslovi). Prinos proizvoda u svakoj fazi sinteze bio je 80%. Odredite početnu masu formaldehida. Odgovor: 37,5 g.
20.9. Koja će se masa srebra dobiti kao rezultat reakcije "srebrnog ogledala" ako se vodena otopina mase 50 g s masenim udjelom propanala od 11,6% doda višku otopine amonijaka srebrnog oksida?
Odgovor: 21,6 g.
20.10. Zapremina od 280 ml acetilena (normalni uslovi) korišćena je za dobijanje acetaldehida, čiji je prinos bio 80%. Koja se masa metala može dobiti dodavanjem svih rezultirajućih aldehida,
na višak amonijačne otopine srebrnog oksida? Odgovor: 2,16 g.
20.11. Višak rastvora amonijaka srebrnog oksida dodat je vodenom rastvoru mase 4 g sa masenim udelom nekog aldehida od 22%. U ovom slučaju nastao je talog mase 4,32 g. Odredite formulu originalnog aldehida.
20.12. Prilikom oksidacije alkoholne pare mase 2,3 g preko viška bakrovog (II) oksida, dobijeni su aldehid i bakar mase 3,2 g. Odredite masu aldehida ako je njegov prinos 75%. Odgovor: 1,65 g acetaldehida.
20.13. Maseni udjeli ugljika, vodonika i kisika u aldehidu su 62,1, 10,3 i 27,6%, respektivno. Koja je zapremina vodonika potrebna za hidrogenizaciju ovih 14,5 g aldehida u alkohol? Izračunajte zapreminu u normalnim uslovima. Odgovor: 5,6 l.
20.14. Jedna od industrijskih metoda za proizvodnju aldehida je zagrijavanje alkena ugljičnim monoksidom (II) i vodonikom pod povišenim tlakom u prisustvu katalizatora. Za ovu reakciju uzeta je zapremina od 140 litara propilena (normalni uslovi) i višak drugih supstanci. Koja će se masa butanala i 2-metilpropanala dobiti ako je rezultat mješavina ovih aldehida, u kojoj je maseni udio butanala 60%? Odgovor: 270 g butanala i 180 g 2-metilpropanala.
20.15. Kada je neka organska tvar koja sadrži kisik, mase 1,8 g, oksidirana otopinom srebrnog oksida, dobiveno je srebro mase 5,4 g. Koja je organska tvar podvrgnuta oksidaciji? Odgovor: buta-nal.
20.16. Od kalcijum karbida mase 7,5 g, koji sadrži nečistoće (maseni udio nečistoća je 4%), dobijen je acetilen, koji je Kučerovom reakcijom pretvoren u aldehid. Koja će se masa srebra osloboditi kada sav nastali aldehid reagira s otopinom amonijaka srebrnog oksida? Odgovor: 24,3 g.
20.17. Oksidacijom etanola nastao je aldehid sa 80% prinosa. Kada ista masa etanola stupi u interakciju sa metalnim natrijumom, oslobađa se vodonik, koji zauzima zapreminu od 2,8 litara u normalnim uslovima (prinos je kvantitativan). Odredite masu aldehida nastalog u prvoj reakciji. Odgovor: 8,8 g.
20.18. Koja masa formaldehida sa masenim udjelom formaldehida od 40% može nastati ako se koristi aldehid dobiven katalitičkom oksidacijom metana zapremine 336 litara (normalni uvjeti) s atmosferskim kisikom? Prinos proizvoda u reakciji oksidacije je 60%.
20.19. Koja masa rastvora sa masenim udelom acetaldehida od 20% nastaje ako je aldehid dobijen sa prinosom od 75% iz acetilena zapremine 6,72 l (normalni uslovi) primenom Kučerove reakcije? Odgovor: 49,5 g.
20.20. Sagorevanjem aldehida mase 0,9 g nastao je ugljen monoksid (IV), koji je reagovao sa rastvorom natrijum hidroksida zapremine 16,4 ml i gustine 1,22 g/ml da bi se formirala srednja so. Maseni udio natrijum hidroksida u ovom rastvoru je 20%. Odredite formulu spaljenog aldehida. Koliko izomernih aldehida može odgovarati ovoj formuli? Napišite njihove strukturne formule. Odgovor: butanal; 2 izomerna aldehida.
21. KARBOKSILNE KISELINE Nomenklatura, hemijska svojstva i proizvodnja karboksilnih kiselina
21.2. Napišite strukturne formule sljedećih kiselina: 2-metilpropanoična kiselina, 2,3,4-triklorobutanska kiselina, 3,4-dimetilheptanska kiselina.
21.3. Koliko izomernih karboksilnih kiselina može odgovarati formuli C5 H10 O2? Napišite strukturne formule ovih izomera. Odgovor: 4 izomera.
21.4. Tri neobeležene epruvete sadrže sledeće supstance: etanol, mravlju kiselinu, sirćetnu kiselinu. Po kojim hemijskim metodama se ove supstance mogu razlikovati?
21.5. Četiri epruvete sadrže sledeće supstance: propionsku kiselinu, rastvor formaldehida, rastvor fenola u benzenu, metanol. Po kojim se hemijskim reakcijama mogu razlikovati ove supstance?
21.6. Koliko izomernih jednobaznih karboksilnih kiselina može odgovarati formuli C6 H12 O2 ;? Napišite strukturne formule ovih kiselina i imenujte ih prema zamjenskoj nomenklaturi. Odgovor: 8 izomernih kiselina.
Problemi s kalkulacijom
21.11. Koju zapreminu sirćetne esencije gustine 1,070 g/ml treba uzeti za pripremu stonog sirćeta zapremine 200 ml i gustine 1,007 g/ml? Maseni udio sirćetne kiseline u esenciji sirćeta je 80%, u sirćetu -6%.
21.12. Koje mase rastvora sirćetne kiseline sa masenim udelom CH3COOH od 90 i 10% treba uzeti da bi se dobio rastvor mase 200 g sa masenim udelom kiseline od 40%? Odgovor: rastvor masenog udela od 90% - 75
G; 10% - 125 g.
21.13. Laboratorija ima rastvor zapremine 300 ml sa masenim udelom sirćetne kiseline od 70% i gustinom od 1,07 g/ml. Koju zapreminu vode gustine 1 g/ml treba dodati postojećem rastvoru da bi se dobio rastvor masenog udela kiseline od 30%? Zanemariti promjenu volumena prilikom miješanja otopine i vode. Odgovor: 428 ml. 236
21.14. Amonijak zapremine 4,48 litara (normalni uslovi) propušten je kroz rastvor sirćetne kiseline težine 150 g. Odrediti maseni udio CH3COOH u nastaloj otopini, ako je maseni udio kiseline u originalnom rastvoru bio 20%.
21.15. Natrijum hidroksid mase 20 g dodat je rastvoru mase 300 g sa masenim udelom sirćetne kiseline od 30 % Koja je zapremina rastvora sa masenim udelom kalijum hidroksida od 25 % potrebna za neutralizaciju rastvora dobijenog dodavanjem natrijum hidroksida. ? Gustina rastvora KOH je 1,24 g/ml. Odgovor: 180,6 ml.
21.16. Natrijum bikarbonat je stavljen u rastvor mase 370 g sa masenim udelom propionske kiseline od 60%. Kao rezultat reakcije nastao je gas zapremine 11,2 litara (normalni uslovi). Odredite maseni udio propionske kiseline u nastaloj otopini. Odgovor: 47,4%.
21.17. Koja će zapremina otopine s masenim udjelom natrijum hidroksida od 20% i gustinom od 1,22 g/ml biti potrebna za neutralizaciju monokarboksilne kiseline težine 14,8 g? Kiselina ima sastav: ugljenik (maseni udio 48,65%), kiseonik (43,24%), vodonik (8,11%). Odgovor: 32.8
21.18. Odredite zapreminu metana koja se može dobiti zagrevanjem 50 g sirćetne kiseline sa viškom natrijum hidroksida. Imajte na umu da je maseni udio vode u kiselini 4%, a prinos plina 75%. Volume
izračunati pod normalnim uslovima. Odgovor: 13,44 l.
21.19. Koja se masa stearinske kiseline C17 H35 COOH može dobiti iz tečnog sapuna koji sadrži kalijum stearat težine 96,6 g? Prinos kiseline je 75%. Odgovor: 63,9 g
21.20. Koja se masa otopine s masenim udjelom octene kiseline od 90% može dobiti oksidacijom 56 litara butana (normalni uvjeti) kisikom iz atmosfere, ako je prinos kiseline 60%? odgovor:
21.21. Sirćetna kiselina se može pripremiti u tri uzastopne faze koristeći kalcijum karbid kao polazni materijal. Za reakciju je uzet tehnički kalcijum karbid mase 200 g, maseni udio nečistoća u kojem je 12%. Koja će se masa kiseline dobiti ako je prinos proizvoda u prvoj fazi sinteze 80%, u drugoj - 75%, u trećoj - 80%. Odgovor: 79,2 g.
21.22. Kada se hlor prepusti u rastvor sa masenim udelom sirćetne kiseline od 75%, dobija se hloroctena kiselina. Odrediti njegov maseni udio u otopini, pod pretpostavkom da su višak hlora i klorovodika uklonjeni iz otopine. Odgovor: 82,5%.
21.23. Za neutralizaciju granične monoprotične kiseline težine 3,7 g korištena je otopina od 5 ml s masenim udjelom kalijevog hidroksida od 40% i gustinom od 1,4 g/ml. Odredite formulu kiseline.
21.24. Odredite formulu granične jednobazne karboksilne kiseline ako je poznato da je otopina zapremine 15,75 ml sa masenim udjelom natrijevog hidroksida od 25% i gustinom od 1,27 g/ml utrošena na neutralizaciju uzorka težine 11 g. Koliko izomernih kiselina odgovara pronađenoj formuli? Odgovor: C3 H7 COOH; dve izomerne kiseline.
21.25. Oksidacijom mravlje kiseline nastao je plin koji je propušten kroz višak otopine kalcijum hidroksida. U tom slučaju nastao je talog mase 20 g Koja je masa mravlje kiseline uzeta za oksidaciju? Odgovor: 9,2g.
21.26. U rastvor je dodat rastvor mravlje kiseline težine 36,8 g. Gas dobiven kao rezultat oksidacije propušten je kroz višak baritne vode, što je rezultiralo talogom težine 39,4 g. Odredite maseni udio kiseline u originalu
- Svaka od četiri supstance, od kojih su tri jednostavne supstance, a četvrta je oksid nekog elementa, sposobna je za interakciju sa druge tri. Predložite moguće formule za takve supstance i dajte jednadžbe za odgovarajuće hemijske reakcije.
- Kalcijum karbid i voda mogu postati sirovine za proizvodnju hemijskih jedinjenja kao što su: a) etan, b) sirćetna kiselina, c) etilen i polietilen, d) vinil hlorid i polivinil hlorid, e) benzol. Napišite jednadžbe reakcije za proizvodnju ovih spojeva, imajući na raspolaganju kalcijev karbid, vodu i sve druge neorganske tvari.
- Iz koje se tvari, kao rezultat uzastopnih reakcija oksidacije, izmjene i supstitucije, može dobiti 3-nitrobenzojeva kiselina bez upotrebe drugih organskih tvari? Napišite jednačine reakcija i navedite uslove za njihovo pojavljivanje.
- Da bi se obezbojile jednake količine bromne vode jednake koncentracije, potrebne su različite količine dva izomera. Navedite primjere dva para takvih izomera, napišite jednadžbe za odgovarajuće reakcije.
- Zapremina od 10 ml gasa ugljovodonika pomešana je sa 70 ml kiseonika. Dobivena smjesa je zapaljena. Na kraju reakcije i nakon kondenzacije vodene pare, zapremina gasne mešavine je bila 65 ml. Kada se dobijena gasna mešavina propušta kroz rastvor natrijum hidroksida uzet u višku, njen volumen se smanjio na 45 ml. Odredite molekulsku formulu ugljovodonika, pod pretpostavkom da se zapremine gasova mere pod standardnim uslovima.
- Pismo D.I. Mendeljejev.
"Vaše veličanstvo! Dozvolite mi da vam dam reprint poruke iz koje proizlazi da sam otkrio novi element……. U početku sam bio mišljenja da ovaj element popunjava prazninu između antimona i bizmuta u vašem izuzetno pronicljivo konstruisanom periodnom sistemu i da se taj element poklapa sa vašim ekaantimonom, ali sve ukazuje na činjenicu da je ovde reč o eki……. Nadam se da ću vam uskoro reći više o ovoj zanimljivoj supstanci; danas se ograničavam samo na to da vas obavestim o vrlo verovatnom trijumfu vašeg genijalnog istraživanja i da vam svedočim svoje poštovanje i duboko poštovanje.
Bhakta………… ………….
Freiberg, Saksonija.
26. februara 1886."Ko je napisao pismo D.I. Mendeljejev?
Jedan od rijetkih minerala koji čini onaj koji se spominje u pismu D.I. Periodični element koji takođe sadrži sumpor i srebro. Maseni udjeli sumpora i srebra u mineralu su 17,06%, odnosno 76,50%. Odredite formulu minerala i dajte mu ime. Dajte jednadžbu za reakciju fuzije minerala sa sodom u prisustvu kalijum nitrata. Kako se može izolovati jednostavna tvar o kojoj se govori u pismu od nastale legure? Gdje se koristi?
Koje metode postoje za pročišćavanje ove jednostavne supstance?
etanol od Winklera, ima niz nedostataka: višestruki
destilacijom, proizvod je kontaminiran amonijakom koji nastaje iz
hidroliza kalcijum nitrida, koji se kao nečistoća nalazi u metalnom kalcijumu.
e) Kalcijum karbid je efikasan desikant, ali zagađuje
alkohol acetilen i drugi proizvodi. Trenutno se za apsolutizaciju etanola ne koristi ni metalni kalcij ni njegov karbid.
f) Bezvodni bakar sulfat je povoljan po svom intenzitetu
plava boja može ukazivati na kvalitetu originalnog alkohola i kraj
proces apsolutizacije. Međutim, trenutno je također
praktično nije korišten.
g) Azeotropna destilacija mješavine alkohola i benzena koja se koristi za
za proizvodnju apsolutnog alkohola u tehničkom obimu razvijen je i za laboratorijske uslove. Međutim, praktično ovo
metoda nije u širokoj upotrebi.
h) Hloridni koks je korišten za dehidrataciju na 95°o
etanol u gasnoj fazi. Ova metoda proizvodi 99,8% etanola.
Kalcijum hlorid se lako regeneriše iz nastalog rastvora.
i) Bezvodni kalcijum sulfat je takođe predložen za sušenje etanola. Međutim, to je relativno slabo sredstvo za sušenje i nije pogodno
za potpunu dehidraciju alkohola. Uz to, sa odličnim sadržajem
vode, nastaje dihidrat koji se teško uklanja iz tikvice.
Etilni alkohol se često koristi kao rastvarač u katalitičkoj hidrogenaciji različitih supstanci. U ovom slučaju prisustvo male količine vode obično nije bitno, ali je važno ukloniti tvari koje truju katalizator. Čisti 95% etilni alkohol sadrži vrlo malo ovih supstanci i obično je dovoljno destilirati ga u uređaju sa mljevenim dijelovima. U tom slučaju, sekcije se temeljito čiste i ne podmazuju, a prvi dio destilata se odbacuje. Destilacija alkohola preko male količine Raney nikla je još efikasnija.
11.3. "-Propil alkohol
“Propil alkohol (bp 973) formira azeotropnu smjesu s vodom, ključajući na 88° i koja sadrži 71% propil alkohola. Meša se sa vodom u bilo kom omjeru. Kalcijum oksid se koristi za sušenje, a kalcijum hidrid se koristi za konačnu dehidraciju. Kada je sadržaj vode nizak, dehidracija se može postići korištenjem natrijum proplata, pripremljenog otapanjem metalnog natrijuma u propil alkoholu.
11.4. Izopropil alkohol
Ima t. 82,4°, sa vodom formira azeotropnu smešu sa bp. 80° koji sadrži 87,4% izopropil alkohola. Meša se sa vodom u svakom pogledu. Ako je sadržaj vode visok, izopropil alkohol se prethodno suši natrijum karbonatom ili potašom i konačno apsolutizuje kalcijum hloridom. Kada je sadržaj vode nizak, kalcijev oksid je dobar desikant, koji smanjuje sadržaj vode na 0,1%; Za konačnu dehidraciju preporučuje se destilacija preko bezvodnog bakar sulfata. Osim toga, sve gore navedene metode za etilni alkohol mogu se koristiti za sušenje izopropil alkohola.
11.5. Butil alkoholi
“Butil alkohol (t.k. 118°) sa vodom formira azeotropnu smjesu s bp. 93°, koji sadrži 58% butil alkohola.
Izobutil alkohol (t.k. 108°) daje azeotropnu smjesu s vodom sa bp. 90° koji sadrži 67% izobutil alkohola.
emop-butil alkohol (t.k. 99,5°) formira azeotropnu smjesu s vodom bp. 87,5°, koji sadrži 73% emop-butil alkohola.
/rzpem-butil alkohol (t.k. 82,5°) formira azeotropnu smjesu sa vodom, ključa na 80° i sadrži 88% mpem-butil alkohola.
Prva tri od ovih alkohola imaju ograničeno miješanje s vodom, a u većini slučajeva frakciona destilacija je dovoljna da se osuši. Hemijska sredstva za sušenje koja se mogu koristiti su kalcijum oksid, barijum oksid, magnezijum oksid ili odgovarajući natrijum alkoholat, dobijen otapanjem natrijuma u ovom alkoholu.
mpem-butil alkohol se, s druge strane, miješa sa vodom u svim omjerima. Ovo je vrlo vrijedan rastvarač, koji se odlikuje značajnom sposobnošću rastvaranja i velikom otpornošću na oksidaciona sredstva, halogene itd. Ako je sadržaj vode visok, terc-butil alkohol se prethodno suši kalcijum hloridom. Male količine vode se uklanjaju pomoću kalcijum oksida ili metalnog natrija. Visoka temperatura očvršćavanja terc-butil alkohola (25,7°) omogućava njegovo prečišćavanje frakcionom kristalizacijom.
11.6. Viši alifatski alkoholi
Za alkohole ove vrste, u nastavku su date samo fizičke konstante. Glavna metoda njihovog pročišćavanja je destilacija, na primjer uz dodatak konvencionalnih sredstava za sušenje (kalcijum oksid, barijum oksid itd.).
Izoamil alkohol (bp 132e) formira azeotropnu smjesu s vodom, ključajući na 95° i sadrži 41% alkohola.
Optički aktivni amil alkohol, bp. 128°.
n-heksil alkohol (t.k. 157,5°) formira azeotropnu smjesu s vodom, ključajući na 98° i koja sadrži 20% alkohola.
2-Ethylbutanol-1 (bp 146°) slika
U krugu hemije, ako imate malu elektrolučnu peć, kao i potreban izvor struje, možete dobiti malo kalcijum karbida. U mali grafitni lončić ili u udubljenje izdubljeno u debeloj ugljičnoj elektrodi, stavite mješavinu jednakih (po težini) količina kalcijum oksida (živog kreča) i komada koksa veličine glave igle. Višak uglja će izgorjeti kada je izložen atmosferskom kisiku. Eksperimentalna shema je prikazana na slici.
Gornju elektrodu dovodimo u kontakt sa smjesom, stvarajući električni luk. Smjesa provodi struju zahvaljujući komadićima uglja. Pustite da luk gori 20-30 minuta na najvećoj mogućoj struji. Oči treba zaštititi od jakog svjetla naočarima sa vrlo tamnim staklima (naočare za zavarivanje).
Nakon hlađenja, smjesa se pretvara u talog, koji, ako je eksperiment bio uspješan, sadrži male komadiće karbida. Da biste to provjerili, stavite dobivenu masu u vodu i sakupite nastale mjehuriće plina u epruvetu okrenutu naopako i napunjenu vodom.
Ako u laboratoriju ne postoji elektrolučna peć, tada se plin može lako dobiti iz komercijalno dostupnog kalcijum karbida. Napunimo gasom nekoliko epruveta - potpuno, pola, jednu trećinu itd. Nemoguće je puniti gasom šire posude, kao što su čaše, jer će iz njih istjecati voda, a čaše će sadržavati mješavine plina i zrak. Kada se zapale, u pravilu dolazi do jake eksplozije.
Kalcijum karbid stupa u interakciju s vodom prema jednadžbi:
CaC 2 + 2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2
Zajedno s kalcijum hidroksidom (gašenim vapnom), ova reakcija dovodi do stvaranja etina, nezasićenog ugljovodonika sa trostrukom vezom. Zahvaljujući ovoj vezi, etilen pokazuje visoku reaktivnost.
Ethyn istraživanje
Dokažimo prisustvo nezasićene veze u etinu (acetilenu) koristeći Bayerov reagens ili bromnu vodu. Da biste to učinili, stavite reagens u epruvetu i provucite etin kroz nju. Dobit ćemo ga u drugoj epruveti od nekoliko komada kalcijum karbida. Ovu epruvetu zatvaramo gumenim čepom sa dvije rupe. U jednu od njih ćemo unaprijed umetnuti staklenu epruvetu sa zakrivljenim krajem - treba je uroniti u epruvetu s reagensom. Umetnite lijevak za kapanje u drugu rupu i prvo zatvorite slavinu. M Umjesto toga možete uzeti jednostavan stakleni lijevak, zamijenivši slavinu stezaljkom, kao kod proizvodnje metana. Sipajte vodu u lijevak i, pažljivo otvarajući slavinu, polako, kap po kap, dodajte u karbid. Zbog eksplozivne prirode etilena, eksperiment ćemo provesti u blizini otvorenog prozora ili u dimovodu. Ni u kom slučaju ne smije biti otvorenog plamena ili uključenih uređaja za grijanje.
Etin u svom čistom stanju je plin blago opojan miris. Etin dobijen od tehničkog karbida uvijek je kontaminiran toksičnim nečistoćama štetnog mirisa fosfornog vodika (fosfin) i arsenovog vodonika (arsina). Eksplozivne su mješavine etilena i zraka koje sadrže od 3 do 70% etilena. Etin se vrlo lako rastvara u acetonu. U obliku takvog rastvora može se skladištiti i transportovati u čeličnim cilindrima (Čisti etilen gotovo da nema mirisa. Njegove mešavine sa vazduhom eksplodiraju od varnice u širem opsegu koncentracija etilena - od 2,3 do 80,7%. - Bilješka prevod).
Etin se može pretvoriti u širok spektar spojeva, koji su posebno postali važni za proizvodnju plastike, sintetičke gume, lijekova i rastvarača. Na primjer, kada se klorovodik doda etinu, nastaje vinil klorid (vinil klorid) - početni materijal za proizvodnju polivinil klorida (PVC) i plastike na njegovoj osnovi. Etanal se dobija iz etina, koji ćemo kasnije upoznati, a iz njega se dobijaju i mnogi drugi proizvodi.
U DDR-u, najveći proizvođač i ujedno potrošač etilena je fabrika sintetičke butadienske gume u Schkopauu. Skoro 90% od 400 proizvoda ovog giganta je u potpunosti ili delimično dobijeno od etilena. Osim toga, velike količine kalcijum karbida proizvode se u fabrici azota u Pisterici i u elektrohemijskoj fabrici u Hirschfeldu. Godine 1936. proizvedeno je 206.000 tona karbida u današnjem DDR-u. Godine 1946. proizvodnja je smanjena na 30.000 tona, ali je već 1951. godine porasla na 678.000 tona, da bi 1955. godine premašila 800.000 tona Od 1972. godine samo pomenuta fabrika sintetičkog kaučuka dobija više od milion tona automobila godišnje.
Ove brojke ukazuju na ogroman značaj kalcijum karbida i srodnih procesa.
U budućnosti će tehnologija zasnovana na karbidu sve više biti zamijenjena profitabilnijom petrohemijskom proizvodnjom uspostavljenom u DDR-u u Schwedtu i Leunu 2. Glavni nedostatak karbidne metode za proizvodnju etina je izuzetno velika potrošnja energije. Zapravo, u fabrici Szczkopau, samo jedna moderna peć na karbidu troši od 35 do 50 megavata. Ali tamo rade čitave baterije takvih peći! Više od 10% sve proizvedene električne energije troši se na proizvodnju kalcijum karbida u DDR-u.
NEKI OD 800 000 POVEZOVANIH
Godine 1828. mladi njemački hemičar, profesor Friedrich Wöhler, prvi je dobio organsko jedinjenje - ureu - sintezom iz neorganskih polaznih supstanci. Sredinom prošlog stoljeća švedski hemičar Jacob Berzelius sintetizirao je više od 100 različitih organskih jedinjenja. (Nemoguće je ovdje ne spomenuti druge osnivače organske sinteze. 1842. godine ruski hemičar N. N. Zinin je prvi sintetizirao anilin, koji se prije dobijao samo iz biljnog materijala. 1845. godine njemački hemičar Kolbe sintetizira sirćetnu kiselinu, 1854. godine francuski Bertlogir, 1861. godine od A. M. Butlerova - Zanimljive informacije o životu i radu ovih naučnika sadržane su, posebno, u knjizi K. Manolov „Veliki hemičari T. 1. i 2. , Izdavačka kuća "Mir", 1976), - Bilješka prevod)
Od tada su hiljade hemičara u svim zemljama, upornim i napornim radom, stvorili ili izolovali mnoge nove organske supstance iz prirodnih izvora. Istraživali su njihova svojstva i rezultate svog rada objavili u naučnim časopisima.
Do početka 20. vijeka. Proučeno je već oko 50.000 različitih organskih jedinjenja, uglavnom dobijenih sintezom. Do 1930. broj se popeo na 300.000, a trenutno se čini da je broj čistih organskih jedinjenja bez tragova preko 800.000, međutim, mogućnosti su daleko od iscrpljenosti. Svakim danom, sve više i više novih supstanci se pronalazi i proučava širom svijeta.
Većina organskih spojeva nije našla praktičnu primjenu. Mnogi od njih su iz ličnog iskustva poznati samo vrlo uskom krugu hemičara. Unatoč tome, uloženi rad nikako nije bio uzaludan, jer su se neke tvari pokazale kao vrijedne boje, lijekovi ili nove vrste materijala. Često se dešava da supstanca koja je poznata već nekoliko decenija i dugo opisana u naučnoj literaturi odjednom dobije veliki praktični značaj. Na primjer, nedavno je otkriveno djelovanje nekih složenih spojeva protiv štetočina insekata. Vjerovatno će i druga jedinjenja koja se još uvijek spominju samo u starim, prašnjavim naučnim časopisima uskoro naći upotrebu kao boje, lijekovi ili na nekom drugom polju. Moguće je čak i da će dobiti izuzetan značaj u nacionalnoj ekonomiji.
Sada ćemo samostalno nabaviti i proučavati nekoliko supstanci koje su posebno važne u industriji.
VINSKI ALKOHOL I NJEGOVI SRODI
Sistem na prvom mestu! Ulaskom u svijet organske hemije možete se odmah izgubiti ako se prvo ne upoznate sa klasama organskih jedinjenja i osnovama jezika organske hemije. Zapravo, većina organskih tvari može se podijeliti u grupe sa sličnim strukturama i sličnim svojstvima. Hemičari su, koristeći latinske i grčke korijene, i, uz to, uvelike izmislili gobbledygook, stvorili tako dobro osmišljen sistem imena koji specijalistu odmah govori u koju klasu treba svrstati određene tvari. Jedan problem: uz nazive prema jedinstvenim pravilima međunarodne nomenklature, za mnoga jedinjenja se i dalje koriste vlastiti nazivi, vezani za porijeklo ovih jedinjenja, njihova najznačajnija svojstva ili druge faktore. Stoga će mnoga jedinjenja u ovoj knjizi imati više imena.
Već su nam poznati zasićeni i nezasićeni ugljovodonici Zasićeni ugljovodonici se nazivaju alkani, nezasićeni sa dvostrukom vezom se nazivaju alkeni, a oni sa trostrukom vezom se nazivaju alkini. Znamo da ovi ugljikovodici, ako su raspoređeni po rastućem broju atoma ugljika, formiraju homologne serije.
Uz ugljovodonike, veliki značaj imaju organska jedinjenja koja sadrže i kiseonik. Razmotrimo prvo tri serije organskih spojeva koji sadrže kisik:
alkanola(alkoholi)
alkanali(aldehidi)
alkanske kiseline(ranije poznate kao karboksilne kiseline)
Derivati metana su sljedeća jedinjenja:
CH 3 -OH H-CHO H-COOH
metanol metanal metanoična kiselina
(metil alkohol) (formaldehid, (mravlja kiselina)
mravlji aldehid)
Derivati etana su sledeći predstavnici ove tri klase jedinjenja:
CH 3 -CH 2 -OH CH 3 - CHO CH 3 - COOH
etanol etanal etanska kiselina
(etil alkohol) (acetaldehid, (octena kiselina)
acetaldehid)
Isto tako, za sve naredne ugljovodonike poznata su srodna jedinjenja ili jedinjenja koja sadrže kiseonik. Općenito, derivati bilo kojeg ugljikovodika odgovaraju sljedećim formulama:
R-OHR-CHO R-COOH
alkanol alkanal alkanska kiselina
(alkohol) (aldehid) (karboksilna kiselina)
Broj mogućih spojeva ove tri klase naglo će se povećati ako uzmemo u obzir da u višim ugljovodonicima svaki izomer tvori različite kisikove spojeve. Dakle, butan i izobutan odgovaraju različitim alkoholima - butilu i izobutilu:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH
butan butanol-1
(butil alkohol)
CH 3 -CH(CH 3)-CH 3 CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -OH
2-metilpropan 2-metilpropanol-1
(izobutan) (izobutil alkohol)
Osim toga, pojavljuju se dodatni izomeri zbog činjenice da se karakteristične grupe koje sadrže kisik, na primjer, alkoholna grupa OH, mogu vezati ili na krajeve lanca ili na jedan od srednjih atoma ugljika. Primjeri uključuju propil i izopropil alkohole:
CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH(OH)-CH 3,
propan propanol-1 propanol-2
(propil alkohol) (izopropil alkohol)
Grupe karakteristične za klase jedinjenja nazivaju se funkcionalne grupe. Ove grupe uključuju, na primjer, hidroksilnu grupu OH alkanola i karboksilnu grupu COOH karboksilnih kiselina. Kasnije ćemo pogledati neke primjere funkcionalnih grupa koje sadrže elemente osim kisika. Promjena funkcionalnih grupa i njihovo uvođenje u molekule organskih tvari u pravilu je glavni zadatak organske sinteze.
Naravno, u jednoj molekuli može biti nekoliko identičnih ili različitih grupa istovremeno. Naučit ćemo o nekoliko predstavnika ove serije tvari - spojeva s nekoliko funkcija.
Međutim, dosta teorije! Na kraju ćemo prijeći na eksperimente - dobit ćemo gore navedene derivate metana i etana koji sadrže kisik, izvršiti njihove transformacije i proučavati njihova svojstva. Ova jedinjenja, čija su nam imena odavno poznata, veoma su važna za hemijsku tehnologiju. Neka nam pomognu da se upoznamo sa osnovama industrijske organske sinteze, iako nećemo moći direktno reproducirati industrijski način njihove proizvodnje. Oni će nam također dati uvid u najvažnija svojstva složenih klasa.
Istraživanje metanola
Suvom destilacijom drveta već smo dobili nekoliko kapi sirovog metanola (metil alkohola). Trenutno se velika većina metanola dobiva sintezom iz vodenog plina:
CO + 2H 2 = CH 3 OH
Sastojci vodenog gasa se kombinuju i formiraju metanol. Osim toga, u malim količinama nastaju i viši alkoholi. Ovaj proces zahtijeva temperaturu od 400 °C, pritisak od 200 atm i ubrzava se u prisustvu oksidnih katalizatora.
Metanol služi kao rastvarač i međuprodukt u proizvodnji boja. Ali njegov glavni potrošač je proizvodnja plastike, za koju su potrebne velike količine metanala (formaldehida). Metanal nastaje oksidacijom metanola atmosferskim kisikom. U industriji se mješavina metanolne pare i zraka na 400 °C propušta preko bakrenog ili srebrnog katalizatora.
Da biste simulirali ovaj proces, savijte komad bakrene žice promjera 0,5-1 mm u spiralu i pomoću klešta unesite u nesvjetleću zonu plamena Bunsenovog plamenika. Žica se zagrijava i oblaže slojem bakar (II) oksida. Stavimo metanol koji smo ranije dobili (10 kapi) u prilično široku epruvetu i spustimo u nju vruću bakrenu spiralu. Kao rezultat zagrijavanja, metanol isparava i pod utjecajem katalizatora - bakra - spaja se s kisikom i formira metanal (prepoznajemo ga po karakterističnom oštrom mirisu). U tom slučaju se obnavlja površina bakrene žice. Reakcija se događa oslobađanjem topline. Uz velike količine metanolne pare i zraka, bakar ostaje zagrijan dok se reakcija ne završi. Imajte na umu da je metanol veoma toksičan! Stoga nećemo provoditi eksperimente s velikim količinama.
Čak i mali gutljaj metanola može uzrokovati potpuni gubitak vida, a ponekad i smrt. Stoga, metanol uvijek treba skladištiti na način da ga niko ne može greškom popiti. Međutim, metanol se, zajedno s drugim spojevima, posebno dodaje u malim količinama alkoholu koji se koristi za sagorijevanje kako bi se denaturirao. Stoga je i denaturirani alkohol otrovan!
Eksperimenti sa metanalom
Provest ćemo sljedeće eksperimente sa komercijalnim formaldehidom. Formalin je 35-40% rastvor metanala (formaldehida) u vodi. Obično još uvijek sadrži malu količinu neizreagiranog toksičnog metanola. Sam metanal izaziva koagulaciju proteina i stoga je i otrov.
Hajde da izvedemo niz jednostavnih eksperimenata. U epruveti ili maloj tikvici ispariti nekoliko mililitara formaldehida. Rezultat će biti bijela, teško topiva masa, čiji ćemo uzorak zagrijati u drugoj epruveti. Istovremeno će ispariti, a po mirisu ćete osjetiti da se metanal ponovo stvorio. U svom čistom stanju, metanal je gas koji se pretvara u tečnost pri normalnom pritisku i –19 °C. Već na hladnom, a još više uz lagano zagrijavanje ili u prisustvu kiselina, metanal počinje polimerizirati. Istovremeno, mnogi njegovi molekuli se međusobno povezuju i formiraju dugačke lance paraforma:
CH 2 -O-CH 2 -O-CH 2 -O-CH 2 -O...
Snažno zagrijavanje dovodi do obrnute konverzije paraforma u metanal.
Polimerizacija je karakterističan za mnoge alkanale i ukazuje na prisustvo nezasićene veze u njima. Reakcije polimerizacije su u osnovi proizvodnje mnogih plastičnih masa. Metanal postupno polimerizira u otopini sa formiranjem sve dužih lančanih molekula. Takav polimerizovani formaldehid može se regenerisati zagrevanjem paraforma i apsorbovanjem metanske pare koju oslobađa voda.
Metanal i drugi alkanali (aldehidi) daju karakterističnu reakciju boje sa takozvanim Schiffovim reagensom, koji može poslužiti za njihovo prepoznavanje. Pripremimo reagens tako što ćemo uzeti malo fuksinske boje na vrh skalpela i otopiti je u nekoliko mililitara tople destilovane vode. Ovom rastvoru dodavaćemo vodeni rastvor sumporne kiseline u porcijama dok ne promeni boju. U epruvetu sipajte nekoliko mililitara tako dobijenog reagensa, dodajte nekoliko kapi rastvora metanala i promešajte. Uskoro će se pojaviti ljubičasta boja. Nakon provođenja serije eksperimenata sa sve razrijeđenijim metanskim rastvorom, možemo provjeriti osjetljivost ove kvalitativne reakcije.
Ulijmo nekoliko mililitara Fehlingovog reagensa u epruvetu, koja se može pripremiti miješanjem jednakih količina sljedećih matičnih otopina:
Fehlingov osnovni rastvor br. 1: 7 g bakar (II) sulfata u 100 ml destilovane vode
Fehlingov osnovni rastvor br. 2: 37 g Rochelle soli i 10 g natrijum hidroksida u 100 ml destilovane vode
Sam Fehlingov reagens je vrlo nestabilan, a originalni rastvori se mogu čuvati. Ova rješenja se ponekad mogu kupiti u gotovom obliku u ljekarnama.
Sada dodajte oko 1 ml otopine metanala u gotov Fehlingov reagens i zagrijte ga do ključanja. U tom slučaju se oslobađa elementarni bakar koji formira prekrasan zrcalni premaz na zidovima epruvete (bakarno ogledalo). Samo trebate prvo odmastiti epruvetu hromiranom smjesom. Drugi alkanali formiraju ciglenocrveni talog bakar(I) oksida.
Umjesto Fehlingovog reagensa može se koristiti otopina amonijačne soli srebra. Postepeno ćemo dodavati razrijeđenu vodenu otopinu amonijaka u razrijeđenu (otprilike 2%) otopinu srebrnog nitrata - tačno dok se prvobitno formirani talog ponovo ne otopi. U epruvetu, dobro ispranu smjesom hroma i nekoliko puta ispranu destilovanom vodom, sipajte 2 ml pripremljenog rastvora soli srebra i 5-8 ml rastvora metanala i pažljivo zagrejte ovu mešavinu, najbolje u vodenom kupatilu. Na zidovima epruvete formira se jasno ogledalo, a rastvor, zahvaljujući sitnim česticama srebra koje ispadaju, dobija intenzivnu crnu boju.
Alkanali (aldehidi) se vrlo lako oksidiraju, što rezultira stvaranjem, po pravilu, alkanskih (karboksilnih) kiselina. Dakle, u odnosu na oksidaciona sredstva oni se ponašaju kao redukcioni agensi. Na primjer, alkanali reduciraju bakrovu sol u bakrov(I) oksid ili čak elementarni bakar. Oni smanjuju amonijačnu otopinu srebrne soli kako bi se oslobodilo metalno srebro. Ove reakcije su uobičajene za alkanale i druge redukcijske agense, kao što je grožđani šećer, o čemu ćemo kasnije raspravljati.
Pod djelovanjem drugih oksidacijskih sredstava, alkanali se također oksidiraju u alkanske kiseline, a ponekad čak i do ugljičnog dioksida i vode. U epruvetu pažljivo dodajte 10% otopinu vodikovog peroksida (peroksida) u nekoliko mililitara otopine metanala. Zatim zagrijte smjesu i držite navlaženi plavi lakmus papir u pari iznad epruvete. Njegovo crvenilo ukazuje da se u epruveti stvorila metan (mravlja) kiselina.
Proučavamo metansku kiselinu
Metan (mravlja) kiselina je najjednostavnija organska kiselina. U tehnologiji se dobiva dodavanjem ugljičnog monoksida natrijum hidroksidu pod pritiskom. Prema jednadžbi
NaOH + CO = HCOONa
u ovom slučaju nastaje natrijeva sol mravlje kiseline - natrijev metat ili natrijev format. Služi kao međuproizvod u proizvodnji drugih spojeva i koristi se u proizvodnji tekstila i kože. Metanska kiselina ima snažno dezinfekciono i konzervansno dejstvo, pa se koristi za zaštitu prehrambenih proizvoda i silaže od kvarenja. Neki preparati koji se koriste za siliranje su uglavnom rastvori metanoične kiseline.
Provest ćemo sljedeće eksperimente s metanoj kiselinom kupljenom u trgovini. (Oprez! Koncentrovana metanska kiselina je otrovna i korozivna za kožu!)
U epruvetu sipajte 5 ml razrijeđene sumporne kiseline i dodajte otopinu kalijevog permanganata - dovoljno da tekućina dobije jaku boju. Nakon toga dodajte još 5 ml približno 80% metanoične kiseline. Kada se zagrije, smjesa postaje bezbojna zbog redukcije permanganata u mangan (II) sulfat. U tom slučaju metanoična kiselina se oksidira u ugljični dioksid i vodu.
U narednim eksperimentima u epruvetama provjerit ćemo da li su magnezij, cink, željezo i nikl otopljeni u 60% metanoj kiselini. Aktivni metali reaguju s metanom i drugim organskim kiselinama kako bi formirali soli i oslobađali vodik. Tako se organske kiseline ponašaju prilično slično neorganskim, ali su u pravilu slabije.
Koncentrirana sumporna kiselina i neki katalizatori razlažu metansku kiselinu na ugljični monoksid CO i vodu. U epruveti zatvorenoj gumenim čepom u koju je umetnuta staklena epruveta zagrijati 1 ml bezvodne metanoične kiseline sa viškom koncentrirane sumporne kiseline. Plin izlazi iz ove cijevi i, kada se zapali, gori blijedoplavim plamenom. Ovo je otrovni ugljični monoksid (ugljični monoksid) koji nam je već poznat. Zbog opasnosti, eksperiment treba izvesti u dimovodnoj komori ili na otvorenom.
U zaključku, također treba napomenuti da se metanoična kiselina i njene soli često nalaze u prirodi. Kao što se vidi iz njenog drugog naziva (mravlja), ova kiselina je dio otrovnih izlučevina mrava. Osim toga, nalazi se u izlučevinama pčela, u koprivi itd.
Eksperimenti sa etanolom
Dakle, upoznali smo se sa metanolom, metanalom i metanoj kiselinom. Ovakvi spojevi, koji sadrže dva atoma ugljika, od najveće su važnosti u tehnologiji.
Etanol (etil alkohol), koji se obično naziva jednostavno alkoholom, proizvodi se tako što je poznato kao alkoholna fermentacija. Mnoge vrste šećera, kao i produkt saharifikacije škroba u prisustvu slada, mikroskopski male gljivice kvasca razgrađuju u alkohol i ugljični dioksid. Svako ko je ikada vidio kako voćni sok fermentira, primijetio je intenzivno oslobađanje ugljičnog dioksida iz izlazne cijevi. A da dobijeno vino zapravo sadrži alkohol, lako se vidi po ponašanju osobe koja to vino pije.
Budući da alkoholna fermentacija može nastati spontano, razrijeđeni alkohol je od davnina poznat ljudima kao stimulativno piće. O pogubnim posljedicama pijanstva jedva da treba govoriti. Naročito bi mladi trebali u potpunosti da se uzdrže od pijenja alkoholnih pića.
Sadržaj alkohola tokom fermentacije rastvora šećera i voćnih sokova veoma varira. Međutim, budući da kvasac ne može postojati u visokim koncentracijama alkohola, fermentacijom se ne može dobiti više od 15% alkohola. Votka i više koncentrirani alkohol se dobivaju iz razrijeđenih otopina destilacijom. Takva destilacija je zakonski dozvoljena samo u državnim destilerijama. Primanje i najmanje količine alkohola od strane privatnih osoba, čak i za hemijske eksperimente, strogo je zabranjeno zakonom.
Jestivi alkohol i alkohol za kozmetičke svrhe proizvode se samo od žitarica (u tu svrhu koristi se i krompirov škrob. - Bilješka prevod). Škrob se prvo pretvara u šećer, koji se zatim fermentira u alkohol. Industrijski alkohol se dobija u velikim količinama kao rezultat fermentacije sulfitne tekućine, odnosno iz otpada proizvodnje celuloze i papira. Sve veći dio industrijskog alkohola – nezamjenjivog otapala i polaznog materijala u organskoj sintezi – trenutno se proizvodi sintetički od kalcijum karbida preko etilena i etanala (Najnaprednija metoda za proizvodnju etanola je njegova sinteza iz etilena (etilena) dodavanjem vode u njega u prisustvu katalizatora. Bilješka prevod).
Čisti alkohol se prodaje pod nazivom rektificirani alkohol. Sadrži 4-6% vode. Pošto je ispravljanje skupo, koristimo ga samo u nekoliko eksperimenata. U slučajevima kada to nije precizirano, zadovoljit ćemo se znatno jeftinijim denaturiranim alkoholom, koji se, kao što znamo, koristi kao gorivo. Ovo je takođe 95% alkohol, ali da nije pogodan za piće, u njega se dodaju supstance koje su otrovne i imaju neprijatan ukus ili miris (metanol, piridin, ester ftalne kiseline).
Budući da je pred nama još mnogo eksperimenata s alkoholom, za sada ćemo se ograničiti na samo dva. Prvo, lako možemo dokazati prisustvo vode u rektificiranom proizvodu. Zagrijte nekoliko kristala bakar sulfata u lončiću dok se ne formira bezbojna bezvodna sol. Zatim u uzorak alkohola dodajte prstohvat dobivene soli i protresite. Prisustvo vode detektuje se plavom bojom rastvora. Bezvodni alkohol, koji se naziva i apsolutni alkohol, može se dobiti samo obradom posebnim sredstvima za sušenje.
Denaturirani alkohol služi kao dobro gorivo za alkoholne lampe i turističke peći. Nedavno se čak koristio i kao raketno gorivo. Istina, u kampovima se postepeno zamjenjuje propanom, koji se isporučuje u malim čeličnim bocama.
Mnogo je pokušaja da se proizvede i takozvani „suvi alkohol“. Njegove različite sorte, po pravilu, uopće ne sadrže alkohol. Alkohol također možemo pretvoriti u polučvrsto stanje tako što se oko 5 g strugotina sapuna uz miješanje otopi u 20 ml denaturiranog alkohola. Rezultat je želatinasta masa koja se može rezati na komade. Poput tečnog alkohola, gori blijedoplavim plamenom.
Dobijanje etanala
Oksidacijom etanola nastaje etanal (octeni aldehid), a zatim etanska kiselina (octena kiselina). Jaki oksidanti odmah pretvaraju etanal u sirćetnu kiselinu. Oksidacija kisikom zraka pod utjecajem bakterija također dovodi do istog rezultata. U to se lako može uvjeriti ako malo razrijedimo alkohol i ostavimo ga neko vrijeme u otvorenoj šolji, a zatim provjerimo reakciju lakmusom. Za dobivanje stolnog octa i dalje uglavnom koriste octenu kiselinu fermentaciju alkohola ili vina niskog kvaliteta (vinsko sirće). Da bi se to postiglo, alkoholna otopina se polako propušta kroz piljevinu iz bukovog drveta pod intenzivnim dovodom zraka. U prodaju ide 5% ili 10% konzumno sirće ili tzv. octena esencija koja sadrži 40% octene kiseline (U SSSR-u je koncentracija prehrambene sirćetne esencije koja se isporučuje u maloprodajni lanac 80%, a koncentracija stolnog octa 9 %.- Bilješka prevod). Za većinu eksperimenata će nam odgovarati. Samo u nekim slučajevima trebat će vam bezvodna (glacijalna) octena kiselina, koja je klasifikovana kao otrov. Možete ga kupiti u ljekarni ili kemijskoj radnji. Već na 16,6 °C stvrdne se u kristalnu masu sličnu ledu. Sintetički, sirćetna kiselina se dobija iz etina preko etanala.
Više puta spominjani etanal, odnosno acetaldehid, najvažniji je međuproizvod u hemijskoj tehnologiji zasnovanoj na upotrebi kalcijum karbida. Može se pretvoriti u octenu kiselinu, alkohol ili butadien, početni materijal za sintetičku gumu. Sam etanal se industrijski proizvodi dodavanjem vode u etin. U DDR-u, u fabrici sintetičkog butadienskog kaučuka u Schkopauu, ovaj proces se izvodi u snažnim kontinuiranim reaktorima. Suština procesa je da se etin unosi u zagrijanu razrijeđenu sumpornu kiselinu, u kojoj se rastvaraju katalizatori - živine soli i druge tvari (ovu reakciju je otkrio ruski naučnik M. G. Kucherov 1881. - Bilješka prevod). Pošto su živine soli vrlo otrovne, nećemo sami sintetizirati etanal iz etina. Odaberimo jednostavniju metodu - pažljivu oksidaciju etanola.
U epruvetu sipajte 2 ml alkohola (denaturisani alkohol) i dodajte 5 ml 20% sumporne kiseline i 3 g fino mlevenog kalijum dihromata. Zatim brzo zatvorite epruvetu gumenim čepom u koji je umetnuta zakrivljena staklena epruveta. Zagrijte smjesu do ključanja na laganoj vatri i nastalu paru propustite kroz ledenu vodu. Rezultirajući etanal se otapa u vodi i može se detektovati sa Suština gore opisanih reakcija za određivanje alkanala. Osim toga, otopina pokazuje kiselu reakciju jer se oksidacija lako nastavlja dalje sa stvaranjem octene kiseline.
Da bismo dobili etanal u većim količinama i čistiji, sastavit ćemo, vođeni crtežom, složeniju instalaciju. Međutim, ovaj eksperiment se može izvesti samo u krugu ili ako čitatelj ima puno iskustva. Etanal je otrovan i veoma isparljiv!
Lijeva strana instalacije je dizajnirana da propušta struju ugljičnog dioksida (ugljičnog dioksida). Potonji je neophodan za uklanjanje evoluiranog etanala iz reakcione sfere prije nego što se dalje oksidira u octenu kiselinu. Stavimo komade mramora u tikvicu i dodamo im razrijeđenu hlorovodoničnu kiselinu u malim porcijama. Da biste to učinili, potreban vam je lijevak za kapanje s dugom izlaznom cijevi (najmanje 25 cm). Takvu cijev možete čvrsto pričvrstiti na obični lijevak za kapanje pomoću gumenog crijeva. Ova cijev mora biti stalno napunjena kiselinom kako bi ugljični dioksid mogao savladati višak otpora narednog dijela instalacije i ne bi pobjegao u suprotnom smjeru (Možete koristiti i lijevak za ispuštanje bez duge cijevi. Ubacimo jednu kratku staklenu cijev u čep koji zatvara lijevak, a obje cijevi spojimo gumenim crijevom. Još je zgodnije koristiti Kipp aparat. Bilješka prevod).
Kako osigurati izjednačavanje tlaka u uređaju za ispuštanje plina prikazano je na slici na stranici 45.
Prvo sipajte 20 ml denaturiranog alkohola u drugu posudu koja služi kao reaktor - tikvicu okruglog dna od 250 ml. Zatim otopiti 40 g fino mljevenog kalijum ili natrijum dihromata (Otrov!) u 100 ml razrijeđene sumporne kiseline (U 80 ml vode dodati 20 ml koncentrovane sumporne kiseline.) Zbog veće gustine sumporne kiseline, neophodno je dodajte u vodu, a ne obrnuto. Sumporna kiselina se uvijek dodaje postepeno i samo uz nošenje zaštitnih naočara. Ni u kom slučaju ne sipajte vodu u sumpornu kiselinu!
Trećinu pripremljene otopine odmah stavljamo u reaktor, a ostatak u lijevak za kapanje spojen na reaktor. Ubacimo izlaz cijevi u reaktor povezujući ga s uređajem za oslobađanje ugljičnog dioksida. Ova cijev mora biti uronjena u tečnost.
Konačno, rashladni sistem zaslužuje posebnu pažnju. U cijevi koja se proteže prema gore od reaktora pod uglom, pare alkohola i octene kiseline trebale bi se kondenzirati. Najbolje je hladiti ovu cijev korištenjem vanjskog olovnog namotaja kroz koji teče voda. U ekstremnim slučajevima možemo i bez hlađenja, ali tada ćemo dobiti prljaviji proizvod. Za kondenzaciju etanala, koji već ključa na 20,2 °C, koristimo direktni hladnjak. Naravno, preporučljivo je uzeti efikasan frižider - namotani, kuglični ili sa unutrašnjim hlađenjem. U ekstremnim slučajevima, ne previše kratak Liebig frižider će biti dovoljan. U svakom slučaju, rashladna voda mora biti veoma hladna. Voda iz slavine je pogodna samo za ovo zimi. U ostalo doba godine možete proći ledenu vodu iz velikog rezervoara postavljenog na dovoljnoj visini. Prijemnike - dvije epruvete povezane jedna s drugom - hladimo uranjanjem u rashladnu smjesu jednakih (težinski) količina usitnjenog leda ili snijega i kuhinjske soli. Uprkos svim ovim merama opreza, etanalna para i dalje delimično izlazi. Budući da etanal ima neprijatan, oštar miris i otrovan je, eksperiment se mora provesti u dimnoj haubi ili na otvorenom.
Tek sada, kada se instalacija napuni i sastavi, počinjemo eksperiment. Prvo, provjerimo rad uređaja za otpuštanje plina dodavanjem male količine klorovodične kiseline u mramor. U tom slučaju, instalacija se odmah puni ugljičnim dioksidom. Ako sigurno prođe kroz reaktor i ne otkrije se curenje, preći ćemo na stvarnu proizvodnju etanala. Zaustavit ćemo evoluciju plina, uključiti cijeli sistem za hlađenje i zagrijati sadržaj reaktora do ključanja. Pošto oksidacija alkohola sada oslobađa toplotu, plamenik se može ukloniti. Nakon toga ćemo opet postepeno dodavati hlorovodoničnu kiselinu tako da kroz reakcijsku smjesu cijelo vrijeme prolazi umjerena struja ugljičnog dioksida. U isto vrijeme, preostali rastvor dikromata bi trebao polako teći iz lijevka za kapanje u reaktor.
Na kraju reakcije, svaki od dva prijemnika sadrži nekoliko mililitara gotovo čistog etanala. Epruvete začepimo vatom i odložimo na hladno za sljedeće eksperimente. Dugotrajno skladištenje etanala je nepraktično i opasno, jer previše lako isparava i, ako se nalazi u boci sa udubljenim čepom, može nasilno izbiti čep. Ethanal se prodaje samo u zatvorenim staklenim ampulama debelih stijenki.
Eksperimenti sa etanalom
Osim gore opisanih kvalitativnih reakcija, možemo provesti niz drugih eksperimenata s malim količinama etanala,
U epruvetu pažljivo dodajte 1 kap koncentrirane sumporne kiseline u 1-2 ml etanala (sa zaštitnim naočalama i na udaljenosti od vas) pomoću staklene šipke. Počinje nasilna reakcija. Čim se slegne, razrijedite reakcionu smjesu vodom i protresite epruvetu. Oslobađa se tečnost koja se, za razliku od etanala, ne meša sa vodom i ključa samo na 124 °C. Dobiva se kombinovanjem tri molekula etanala kako bi se formirao prsten:
E taj etanalni polimer se zove paraldehid. Kada se destiluje sa razblaženim kiselinama, ponovo se pretvara u etanal. Paraldehid se u medicini koristi kao pilula za spavanje.
U sljedećem eksperimentu pažljivo zagrijavamo malu količinu etanala s koncentriranom otopinom natrijevog hidroksida. Oslobađa se žuta "aldehidna smola". Također nastaje zbog međusobnog dodavanja molekula etanala. Međutim, za razliku od paraldehida, molekule ove smole izgrađene su od velikog broja molekula etanala.
Drugi čvrsti proizvod polimerizacije, metaldehid, nastaje kada je etanal hladno tretiran gasovitim hlorovodonikom. Ranije se koristio kao čvrsto gorivo ("suhi alkohol").
Razblažite približno 0,5 ml etanala sa 2 ml vode. Dodajte 1 ml razrijeđene otopine natrijum hidroksida ili sode i zagrijavajte nekoliko minuta. Osjetit ćemo izuzetno oštar miris krotonaldehida. (Provedite eksperiment u dimnoj komori ili na otvorenom!).
Iz etanala, kao rezultat međusobnog dodavanja dvaju njegovih molekula, prvo nastaje aldol, koji je također međuproizvod u proizvodnji butadiena. Sadrži i alkanalne i alkanolne funkcionalne grupe.
Eliminacijom vode aldol se pretvara u krotonaldehid:
RASTVORI U KUĆANSTVU I TEHNOLOGIJI
Ovih dana, organski rastvarači se mogu naći u svakom domu. Ko nije koristio sredstvo za uklanjanje mrlja za uklanjanje mrlja od masnoće ili katrana sa odjeće? Svi lakovi, mnoga ljepila, poput gume, također sadrže razne organske rastvarače. Ako imate iskustva, već po mirisu možete odrediti koja supstanca služi kao rastvarač u ovim mješavinama.
Organski rastvarači su potrebni u gotovo svakoj proizvodnji. Masti i ulja se ekstrahuju iz biljaka pomoću rastvarača. Industrija plastike, tekstila i boja troše ogromne količine rastvarača. Ista situacija je i u proizvodnji lijekova i kozmetike, te u mnogim drugim sektorima privrede.
Mnogi ljudi su se vjerovatno susreli sa nekim od glavnih rastvarača, kao što su benzin i alkohol. Mnogi faktori dolaze u obzir prilikom procene rastvarača. Prije svega, naravno, važno je koje se tvari u njemu dobro otapaju. Tako se mnoge smole, lijekovi i kozmetika dobro rastvaraju u alkoholu, dok se masti i parafin u njemu vrlo slabo rastvaraju. Pored toga, kada se porede rastvarači, njihova zapaljivost, tačka ključanja, toksičnost i, na kraju, ali ne i najmanje važno, cena igraju značajnu ulogu.
Provest ćemo sljedeće eksperimente s nekoliko spojeva koji se posebno često koriste kao rastvarači.
Tetrahlorid ugljenika je nezapaljiv rastvarač
Ako se sva četiri atoma vodika u metanu zamijene hlorom, dobićete ugljik tetrahlorid (ugljik tetrahlorid). Tetrahlorid ugljenika je tečnost koja ključa na 76 °C i ima gustinu od 1,593 g/cm 3 . Stoga je mnogo teži od vode i gotovo se ne miješa s njom. Tetrahlorid ugljenika odlično otapa smole, masti itd. i ima veliku prednost u odnosu na druge rastvarače: ne gori. Protiv! Njegove teške pare potiskuju plamen, zbog čega se koristi u aparatima za gašenje požara.
Sipajmo malo benzina, alkohola ili acetona u šolju i pažljivo zapalimo ovu zapaljivu tečnost na otvorenom. Ako sada dodamo nekoliko mililitara ugljičnog tetrahlorida, vatra će se ugasiti. Treba uzeti u obzir da pri gašenju tetrahloridom ugljika može nastati vrlo otrovan plin, fosgen COCl 2. Stoga se ovo sredstvo za gašenje požara smije koristiti samo u zatvorenim prostorima uz odgovarajuće mjere opreza. Nedavno su iz upotrebe izašli aparati za gašenje požara napunjeni tetrahloridom. Umjesto toga, aparati za gašenje požara sada koriste miješane derivate ugljovodonika brom-hlor ili fluor-hlor.
U sljedećem eksperimentu pomiješajte 2 ml ugljičnog tetrahlorida sa 1,5 g cinkove prašine. Potonji je vrlo fin prah, koji se dobija kondenzacijom cinkove pare. Dodajte još spaljenog magnezijevog oksida ili cink oksida u smjesu da se dobije pasta srednjeg viskoziteta. Stavite ga na komad željeznog lima ili u željezni lončić i zagrijte ga na otvorenom na goloj vatri do 200 °C. U tom slučaju počinje burna reakcija koja dovodi do povećanja temperature smjese iznad 1000 °C. Istovremeno se oslobađa gust dim. Tetrahlorid ugljika i cink reaguju kako bi nastali cink hlorid:
2Zn + CCl 4 = 2ZnCl 2 + C
Cink hlorid isparava na visokim temperaturama i stvara maglu, privlačeći vodu iz zraka.
Drugi metali, posebno gvožđe, takođe sporo reaguju sa tetrahloridom ugljenika. Zbog toga potiče koroziju i nije prikladan kao rastvarač za metalne lakove i slične svrhe.
Tetrahlorid ugljenika je prilično otrovan. Udisanje njegovih para u malim dozama djeluje narkotično, a u velikim dozama ili kod takozvanog kroničnog trovanja dovodi do teškog oštećenja jetre. Stoga je potreban oprez pri radu sa tetrahloridom ugljenika! Pouzdana ventilacija će spriječiti nakupljanje para ugljičnog tetrahlorida u zraku.
Propanon otapa masti
Sljedeći važan predstavnik grupe rastvarača je propanon (aceton).
Suvom destilacijom drveta dobija se kalcijumova so sirćetne kiseline – „prašak sivog drvenog sirćeta“. Svako ko nije izvršio ovaj eksperiment može lako pripremiti naznačenu sol neutralizacijom razrijeđene otopine octene kiseline (stono sirće) sa kalcijum karbonatom ili kalcijum hidroksidom.
Da biste dobili aceton, stavite nekoliko grama drvenog sirćeta u prahu u epruvetu od vatrostalnog stakla. Epruvetu zatvaramo gumenim čepom, u čiju je rupu umetnuta zakrivljena staklena epruveta. Ohladimo ovu cijev pomoću olovne zavojnice. Prijemnik može biti epruveta uronjena u ledenu vodu. Zbog zapaljivosti proizvoda, izlazna cijev ne smije biti prekratka kako bi razmak između plamena i prijemnika bio što veći. Uz to, uzimamo u obzir da se eksperiment može izvesti samo u dimovodnoj haubi ili na otvorenom.
Snažno zagrijte epruvetu s prahom Bunsenovim plamenikom. Isparenja se oslobađaju, a u prijemniku se kondenzuje pokretna tečnost koja, u zavisnosti od stepena čistoće originalne soli, ima boju od žute do smećkaste. Sastoji se uglavnom od acetona, koji se koristi kao rastvarač masti:
Odlična svojstva ovog rastvarača mogu se lako provjeriti otapanjem malih količina masti, voska, lakova i drugih organskih tvari. Mnoge plastike se također otapaju u acetonu ili barem bubre u njemu. Pokušajte ga koristiti na komadu celuloida, polistirena ili druge plastike. Nepotrebno je reći da je odličan rastvarač i, za razliku od ugljičnog tetrahlorida, ne izaziva koroziju. Ali je veoma zapaljiv. Da biste se u to uvjerili, ulijte malo u šolju i zapalite je, pažljivo približavajući izvor vatre.
U svom čistom stanju, aceton (propanon) je bezbojna tečnost koja ključa već na 56,2 °C i ima neobičan, nimalo neprijatan miris. Ranije se dobijao uglavnom suhom destilacijom sivog drvenog octa u prahu, a danas se proizvodi raznim metodama, uključujući od octene kiseline propuštanjem njene pare preko katalizatora, oksidacijom izopropil alkohola i fermentacijom škroba pod utjecajem odgovarajućih bakterija. . Poslednjih godina aceton se proizvodi istovremeno sa fenolom na zaobilazni način - kroz fazu stvaranja kumena - iz gasova iz petrohemijske proizvodnje.
Po svojoj hemijskoj strukturi, aceton je najjednostavniji predstavnik alkanona (ketona), srodnih alkanalima (aldehidima). Dok alkanali, kao što su metanal ili etanal, sadrže C=O grupu na kraju molekula, u alkanonima se takva grupa nalazi na „unutrašnjem“, tj. ne na najudaljenijem atomu ugljenika u lancu. Alkanoni pokazuju manje nezasićenosti od alkanala i stoga se ne otkrivaju kvalitativnim reakcijama karakterističnim za alkanale. (Provjeri!)
I konačno, emitovanje
U zaključku, pogledajmo eter, koji je, pored upotrebe u medicini za anesteziju, odličan rastvarač za masti i mnoge druge supstance.
Strogo govoreći, postoje različiti eteri, koji, poput alkanala ili alkanona, čine klasu spojeva sličnih svojstava. Obični etar treba striktno zvati dietil eter. Nastaje od dva molekula etanola eliminacijom vode, obično koncentrovanom sumpornom kiselinom:
Dobijamo malu količinu etra. Da biste to učinili, u epruvetu sipajte oko 2 ml denaturiranog alkohola i 1,5 ml koncentrovane sumporne kiseline. Odaberimo čep sa dvije rupe za epruvetu. U jedan od njih ćemo umetnuti mali lijevak za ispuštanje ili samo mali lijevak s izduženom cijevi, izlaz iz kojeg će se prvo zatvoriti komadom gumenog crijeva i obujmom. Pomoću druge rupe na čepu pričvršćujemo uređaj za hlađenje parom na epruvetu - isto kao i kod proizvodnje etanala. Prijemnik se mora ohladiti ledom i vodom, jer eter već ključa na 34,6 °C! Zbog svoje neobično lake zapaljivosti, frižider treba da bude što duži (najmanje 80 cm) tako da postoji dovoljna udaljenost između izvora vatre i prijemnika. Iz istog razloga, eksperiment ćemo provoditi dalje od zapaljivih predmeta, na otvorenom ili u dimovodu. U lijevak sipajte još oko 5 ml denaturiranog alkohola i pažljivo zagrijte epruvetu na azbestnoj rešetki Bunsenovim gorionikom na približno 140 °C (temperatura ne smije biti veća od 145 °C, jer na višoj temperaturi (oko 170 °C) ) Čak i pri radu sa malom količinom etra treba uvek voditi računa o opasnosti od požara pomoću lijevka za ispuštanje, pažljivo podmažite i provjerite slavinu. Najbolje je uzeti epruvetu sa bočnim izlazom čvrsto pričvršćenom za hladnjak na koju možete staviti gumeno crijevo kako biste povećali razmak između etra koji izlazi pare i izvora toplote Prijemnik je bolje ohladiti mješavinom leda i soli. Bilješka prevod). U prijemniku se kondenzira vrlo isparljiv destilat, a u slučaju nedovoljnog hlađenja osjetit ćemo karakterističan miris etra. Pažljivo otvarajući stezaljku, postepeno ćemo dodavati alkohol u malim porcijama. Na kraju reakcije, sumporna kiselina se sve više razrjeđuje s nastalom vodom, uslijed čega se zaustavlja stvaranje etera i destilira se alkohol.
Ako se eksperiment izvede pažljivo, dobićemo oko 4 ml vrlo pokretne, prozirne tečnosti, koja se sastoji uglavnom od etra. Nanesete li nekoliko kapi na prst, osjetit ćete jaku prehladu. Činjenica je da eter brzo isparava, a toplina isparavanja se oduzima iz njegovog okruženja.
U hemijskim postrojenjima i u bolnicama dolazilo je do vrlo jakih eksplozija pri radu sa etrom. Uz produženi kontakt s atmosferskim kisikom i pod utjecajem sunčeve svjetlosti, u eteru nastaju lako eksplozivni peroksidi. Stoga, ni pod kojim okolnostima nećemo skladištiti više etra. Neće nam trebati ni u jednom od eksperimenata preporučenih u ovoj knjizi. Biće nam potreban samo etar u mešavini sa dva dela alkohola kao rastvarač za kolodijum. Stoga ćemo ostatak etera odmah razrijediti dvostrukom količinom alkohola i čuvati samo u obliku ove sigurne mješavine u dobro zatvorenoj tamnosmeđoj staklenoj boci.
Dugotrajno udisanje etarske pare uzrokuje gubitak svijesti, što su Jackson i Morton prvi upotrijebili 1846. za anesteziju (U tu svrhu, eter tokom hirurške operacije prvi je upotrijebio Long (SAD) 1842. godine, ali ovaj eksperiment nije objavljen. - Bilješka prevod). U tu svrhu se još uvijek koristi temeljito pročišćen eter. No, može se nadati da su čitatelji ove knjige od povjerenja i, naravno, da neće provoditi vlastite opasne, neodgovorne i kategorički neprihvatljive eksperimente vezane za anesteziju.
Završavajući ovaj odeljak o rastvaračima, treba naglasiti da ćemo se u narednim delovima knjige upoznati i sa drugim važnim rastvaračima, na primer, benzolom i esterima, koji su odlični rastvarači lakova i plastike.
DERIVATI BENZENA
Ugljični skelet organskih spojeva koje smo do sada razmatrali bio je ravni ili razgranati lanci. Njemački hemičar August Kekule prvi je otkrio da su molekuli mnogih drugih organskih jedinjenja građeni poput prstena. Najvažniji prsten (ciklično jedinjenje ugljika) - benzen - sadržan je u količini od 1-2% u katranu uglja iz kojeg se dobija.
Benzen je bezbojna tečnost koja ključa na 80,2 °C i skrućuje se na 5,5 °C. Za one koji svoje reagense čuvaju u negrijanoj prostoriji, smrzavanje benzola je znak da je vrijeme da nađu toplije mjesto za boce s vodenim rastvorima kako se ne bi razbile kada voda počne da se smrzava.
Benzen je veoma zapaljiv! Stavite nekoliko kapi na staklo sata i pažljivo držite zapaljenu šibicu. Benzen će se zapaliti prije nego što plamen dođe u kontakt sa tekućinom. Gori dimnim plamenom, što ukazuje na visok sadržaj ugljika. Bruto formula benzena je C 6 H 6. Dakle, ima isti omjer ugljika i vodonika kao etilen. Zaista, benzen se formira od tri molekula etina kada se ovaj provuče kroz vruću željeznu ili kvarcnu cijev. Ali ni pod kojim okolnostima nećemo sami izvršiti ovu reakciju zbog opasnosti od eksplozije koja će se dogoditi ako zrak uđe u cijev.
Uprkos sličnosti u sastavu benzena i etilena, njihova hemijska svojstva su potpuno različita. Koristeći bromnu vodu ili Bayerov reagens, lako možemo dokazati da benzen ne prolazi kroz reakcije tipične za nezasićena jedinjenja. Očigledno, to je zbog njegove posebne strukture. Kekule je predložio formulu za benzen koja sadrži tri dvostruke veze u šestočlanom prstenu. Međutim, prema novim idejama, stabilna struktura benzena se bolje objašnjava činjenicom da „višak” valentnih elektrona, kao što je prikazano u formuli datoj u sredini, pripadaju cijelom prstenu, tvoreći jedan „oblak elektrona”:
Derivati benzena, kojih je danas poznato nekoliko stotina hiljada, nastaju uvođenjem funkcionalnih grupa u prsten, kao i kao rezultat dodavanja dodatnih prstenova ili ugljikovih bočnih lanaca benzenskom prstenu. U narednim eksperimentima ćemo dobiti i proučavati neke od najjednostavnijih i ujedno najvažnijih derivata benzena u tehnologiji.
Nitrobenzen iz benzena
Za razliku od ugljovodonika otvorenog lanca, za koje je to vrlo teško, u aromatični ugljovodonici lako možete uvesti nitro grupu NO 2.
Da bismo dobili nitrobenzol, prvo nam je potrebno 15 ml benzola, 20 ml koncentriranog sumporne kiseline i 15 ml koncentrirane dušične kiseline, a na kraju eksperimenta - vode i razrijeđenog natrijum hidroksida. Benzen je veoma otrovan; Ni u kom slučaju ne smijete udisati njegove pare.
Prije svega, pripremimo svu potrebnu opremu. Odaberimo erlenmajersku tikvicu kapaciteta 125 ml sa gumenim čepom, u čiju rupu se ubacuje ne previše tanka staklena cijev dužine oko 50 cm i termometar sa skalom do 100°C. Pripremimo još dvije posude - jednu sa ledenom vodom, a drugu sa vodom zagrijanom na 60°C.
Zbog opasnosti od prskanja u očima, ovaj eksperiment - kao i uvijek kada se radi s koncentriranim kiselinama - može se izvesti samo sa zaštitnim naočalama!
Koncentrovanu sumpornu kiselinu prvo stavite u Erlenmajerovu tikvicu, a zatim vrlo pažljivo, sve vreme lagano protresajući tikvicu, dodajte azotnu kiselinu u malim porcijama. Zagrijanu smjesu za nitriranje ohladite potapanjem tikvice u hladnu vodu. Zatim u tikvicu ubacite termometar i počnite postepeno dodavati benzol, neprestano miješajući staklenom šipkom tekućinu u tikvici. Temperatura ne bi trebalo da prelazi 50-60 °C. Ako poraste više, tada je prije dodavanja sljedeće porcije benzena potrebno potopiti tikvicu u ledenu vodu. Kada se doda sav benzol, tikvicu sa okomito umetnutom cevčicom još neko vreme ćemo držati u kupelji tople vode čiju temperaturu održavati od 50 do 60°C, dolivajući po potrebi topliju vodu.
Nakon toga sadržaj tikvice prebacite u lijevak za odvajanje. Pronaći ćemo dva sloja: gornji sloj sadrži nitrobenzen, a donji sadrži višak nitrirajuće smjese. Posolimo ovu mešavinu kiselina, dodamo oko 30 ml vode u levak za odvajanje, snažno protresemo i odvojimo nitrobenzol koji sada zbog svoje velike gustine čini donji sloj. Za dalje čišćenje mora se oprati na isti način sa jako razrijeđenim rastvorom kaustične sode i na kraju ponovo vodom.
Nitrobenzen je blijedožuta tekućina s tačkom ključanja od 210 °C i gustinom od 1,203 g/cm 3 na 20 °C. Ako tokom eksperimenta dopustimo pretjerano povećanje temperature, nitrobenzol će biti obojeniji zbog primjesa dinitrobenzena. Nitrobenzen je veoma otrovan (ako nitrobenzen dospije na kožu, zahvaćeno područje treba oprati alkoholom, a zatim toplom vodom i sapunom. – Bilješka prevod). Treba se čuvati i udisanja njegovih štetnih isparenja, koje imaju karakterističan jak miris gorkog badema. Iako je takva aroma potrebna u parfimeriji, upotreba nitrobenzena za to je strogo zabranjena zbog njegove toksičnosti. Obično se za istu svrhu koristi siguran benzaldehid, koji ima isti miris.
Anilin - osnivač boja
N itrobenzen je za nas – baš kao i za hemijsku industriju – samo međuproizvod. Ići ćemo dalje i od njega ćemo dobiti redukcijom anilina - pretka sintetičkih boja (Ova reakcija se zove Zininova reakcija. Ruski hemičar N.N. Zinin 1842. prvi je izvršio redukciju nitrobenzena u anilin pod dejstvom amonijum sulfida. - Bilješka prevod).
Da bismo dobili amino grupu NH 2, moramo zamijeniti kisik vodonikom u nitro grupi. U industriji, nitrobenzen se trenutno obično redukuje u gasnoj fazi propuštanjem njegove pare u mešavini sa vodonikom preko bakarnog katalizatora. Mi ćemo, radeći sa malim količinama, preferirati stariju metodu, u kojoj se redukcija vrši u tečnoj fazi sa vodonikom u trenutku odvajanja - na latinskom je to in statu nascendi. Da bismo to učinili, vodik dobivamo djelovanjem hlorovodonične kiseline na željezne strugotine ili, bolje, na granulirani cink ili kalaj.
Provedimo eksperiment na sljedeći način. U erlenmajerovu tikvicu - isto kao i kod dobijanja nitrobenzola - stavite 10 g nitrobenzola i 15 g gvozdenih strugotina ili granuliranog cinka. Prvo dodajte 5 ml koncentrovane hlorovodonične kiseline i odmah zatvorite tikvicu čepom u koji je vertikalno umetnuta staklena epruveta. Uz lagano mućkanje, počet će burna reakcija. Istovremeno se tikvica zagrijava i mora se ohladiti umjereno hladnom vodom - tako da se reakcija potpuno ne zaustavi. S vremena na vrijeme ćemo ukloniti čep sa epruvete i dodati još 5-8 ml hlorovodonične kiseline. Kada dodamo samo 50 ml hlorovodonične kiseline, čekamo da se reakcija smiri, pa u dimnoj komori ili na otvorenom zagrevamo tikvicu sa istom staklenom cevi u vodenom kupatilu 30 minuta do sat vremena.
Na kraju, razrijedite reakcionu smjesu s vodom i, da neutralizirate kiselinu, dodajte otopinu sode pepela ili sode bikarbone (natrijum bikarbonat) u alkalnu reakciju. Da biste to učinili, prebacite smjesu iz tikvice u čašu i prvo dodajte vodu, a zatim navedeni rastvor. Oslobađaće se smeđa tečnost neobičnog mirisa. Ovo je anilin, koji se može odvojiti pažljivim dekantacijom. Bolje je, iako problematičnije, izolovati ga parnom destilacijom.
Pažnja! Anilin je veoma jak otrov, koji treba čuvati samo zatvoren i označen kao "otrov". Kada radite sa anilinom, morate paziti da ne udišete njegove pare. Najbolje je - baš kao i dietil eter - čuvati anilin samo u obliku razblaženog rastvora alkohola.
Anilin je poslužio kao polazni materijal za proizvodnju prvih sintetičkih organskih boja. Runge je davno otkrio prvu anilinsku boju, koja se još uvijek koristi za detekciju anilina.
Pomiješajte nekoliko kapi anilina sa 10 ml vode i dodajte filtriranu vodenu otopinu izbjeljivača. Intenzivna ljubičasta boja se objašnjava formiranjem boje, čija je složena struktura bila teška zagonetka čak i za hemičare 20. veka. Sačuvajmo anilin za sljedeće eksperimente i napominjemo da se većina boja ovih dana ne dobiva od anilina, već od drugih spojeva.
Ostali predstavnici aromatične serije
Od ostalih derivata benzena ovdje spominjemo samo fenol, toluen i naftalen. Fenol je takođe bio unutra prvi otkrio Runge u katranu ugljena. To je aromatično jedinjenje sa hidroksilnom grupom i stoga je slično alkanolima. Međutim, za razliku od alkanola, fenol ima slabo kiselu reakciju i lako reaguje sa alkalijama i formira fenolate. Zbog toga se može rastvoriti u alkalijama. Već smo dobili srodne krezole suvom destilacijom drveta i polukoksanjem mrkog uglja. To se može dokazati dodavanjem rastvora gvožđe(III) hlorida u ekstrakt drvenog katrana ili lignitnog katrana i katranske vode. Fenol i srodne supstance daju boju od plave do plavo-ljubičaste. Istina, za ekstrakte smole i katrana, ova boja može se maskirati vlastitom smeđom bojom.
Čisti fenol je čvrsta supstanca koja se topi na 40,8 °C i ključa na 182,2 °C. Na 16 °C rastvara se u 12 dijelova vode, a dobiveni rastvor postaje lakmusov papir crven. (Provjerite!) Zauzvrat, fenol također rastvara nešto vode u sebi i postaje tečan, čak i kada je u njemu otopljeno samo 5% vode! Ako čvrstom fenolu dodamo vodu, prvo ćemo dobiti tečni rastvor vode u fenolu, a daljim dodavanjem vode rastvor fenola u vodi.
Zbog rasta proizvodnje plastike, fenol je postao jedan od najvažnijih međuproizvoda u hemijskoj industriji. Čini se da svjetska proizvodnja sada dostiže skoro 200.000 tona godišnje. U DDR-u, značajna količina fenola se dobija polukoksom mrkog uglja. Osim toga, sintezom se proizvodi sve više fenola.
Kada se dvije ili tri OH grupe uvedu u benzenski prsten, formiraju se polihidrični fenoli. Oni su jaki redukcioni agensi i stoga se koriste kao razvijači u fotografiji, kao što je hidrokinon. Triatomski fenol - pirogalol - lako apsorbuje čak i atmosferski kiseonik.
Toluen je derivat benzena u kojem je jedan atom vodika zamijenjen metil grupom. Ova tečnost je po svojstvima slična benzenu; koristi se kao rastvarač i takođe za proizvodnju u eksploziva. Uvođenjem tri nitro grupe, toluen se pretvara u trinitrotoluen, jedan od najjačih eksploziva. Krezoli, koji nastaju u velikim količinama tokom polukoksanja, također su derivati toluena koji sadrže OH grupu. Stoga odgovaraju fenolu.
U Sjetimo se naftalena - ovo je najjednostavniji predstavnik ugljikovodika s nekoliko prstenova. U njemu, oba benzenova prstena dijele dva atoma ugljika. Takve supstance se nazivaju kondenzovana aromatična jedinjenja.
Katran ugljena sadrži skoro 64% naftalena. Formira sjajne kristalne ploče koje se tope na 80°C i ključaju na 218°C. Uprkos tome, naftalen brzo isparava čak i na sobnoj temperaturi. Ako kristale naftalena ostavite otvorene nekoliko dana, oni će se primjetno smanjiti i u prostoriji će se pojaviti oštar miris naftalena. Naftalen je bio dio većine proizvoda protiv moljaca. Sada se u tu svrhu sve više zamjenjuje drugim supstancama koje imaju manje nametljiv miris.
U industriji se velike količine ftalne kiseline proizvode od naftalena – polaznog materijala za proizvodnju vrijednih boja. Kasnije ćemo sami napraviti neke boje.
IN U zaključku, dajmo još jedan primjer heterociklično jedinjenje. Heterociklične su tvari koje sadrže u prstenu ne samo atome ugljika, već i atome drugih elemenata (jedan ili više atoma kisika, dušika ili sumpora). Ovaj neobično širok raspon spojeva uključuje važne prirodne supstance kao što su indigo i morfin, kao i fragmente određenih molekula aminokiselina.
Razmotrimo furfural. Vidimo da njegova molekula sadrži petočlani prsten od četiri atoma ugljika i jednog atoma kisika. Sudeći po bočnom lancu, za furfural se može reći da je heterociklički alkanal.
Uzmimo furfural iz mekinja
Stavite 50 g mekinja u tikvicu konusnog ili okruglog dna i pomiješajte sa 150 ml 10-15% otopine sumporne kiseline. Destilirajte oko 100 ml tečnosti iz tikvice. Sadrži oko 1 g otopljenog furfurala. Izvadimo ga iz destilata eterom ili tetrahloridom ugljika i isparimo organski rastvarač u odvodu. Zatim ćemo provesti samo dvije jednostavne kvalitativne reakcije.
U prvom eksperimentu u uzorak dobivene otopine dodamo nekoliko kapi hlorovodonične kiseline i malo anilina. Već na hladnoći pojavljuje se jarko crvena boja.
U sljedećem eksperimentu ćemo ponovo dodati hlorovodoničnu kiselinu i nekoliko zrna floroglucinola (ovo je troatomni fenol) u ispitivanu otopinu. Kada prokuha, pojaviće se trešnja-crvena boja.
Kada se prokuhaju s razrijeđenim kiselinama, određene vrste šećera - pentoze - stvaraju furfural. Pentoze se nalaze u mekinjama, slami itd. i mogu se otkriti gore navedenim metodama.
Sa ovih nekoliko (od 800.000!) primjera završit ćemo naše kratko putovanje u svijet organskih spojeva. U narednim poglavljima ćemo pogledati neke od najvažnijih primjena organske hemije.
5. Materijali za svačiji ukus
PLASTIKA JUČE, DANAS I SUTRA