Гомологичный ряд. Гомологические ряды
Гомологический ряд
Рис. 2 - Температуры плавления (синий) и кипения (фиолетовый) в гомологическом ряду алифатических карбоновых кислот C1…C8.
Гомологический ряд - ряд химических соединений одного структурного типа (например, алканы или алифатические спирты - спирты жирного ряда), отличающихся друг от друга по составу на определенное число повторяющихся структурных единиц - так называемую «гомологическую разность». Чаще всего это метиленовые звенья: …-СН 2 -… Простейший пример гомологического ряда - низшие гомологи алканов (общая формула С n H 2n+2): метан CH 4 , этан C 2 H 6 , пропан С 3 H 8 и т. д.
Гомология и структура соединений
В основе понятия гомологии в органической химии лежит фундаментальное положение о том, что химические и физические свойства вещества определяются структурой его молекул: эти свойства определяются как функциональными группами соединения (гидроксил спиртов , карбоксильная группа карбоновых кислот , арильная группа ароматических соединений и т. п.), так и его углеродным скелетом.
Сам комплекс химических свойств и, соответственно, принадлежность соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами (так, наличие карбоксильной группы определяет проявление соединением кислотных свойств и его принадлежность к классу карбоновых кислот), но на степень проявления химических свойств (например, реакционная способность и константа диссоциации) или физические свойства (температуры кипения и плавления , показатель преломления и т. п.) влияет и углеродный скелет молекулы (см. Рис. 1).
В случае подобия углеродных скелетов соединений, то есть отсутствия изомерии , формулу гомологичных соединений можно записать как X-(СН 2) n -Y , соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений (например, H-(СН 2) n -COOH - алифатические карбоновые кислоты). Таким образом, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, и свойства ближайших гомологов наиболее близки.
В гомологических рядах наблюдается закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, однако такая закономерность может нарушаться, в первую очередь, в начале ряда, из-за образования водородных связей при наличии функциональных групп, способных к их образованию (см. Рис. 2, температуры плавления).
При исследовании параллелизмов в явлениях наследственной изменчивости, Н. И. Вавиловым , по аналогии с гомологическими рядами органических соединений, было введено понятие Гомологические ряды в наследственной изменчивости .
См. также
Wikimedia Foundation . 2010 .
- Счастливая встреча (фильм)
- Давид Гурамишвили (фильм)
Смотреть что такое "Гомологический ряд" в других словарях:
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД - (этим. см. след. сл.). Ряд химических соединений, сходных между собой по свойствам, отправлениям, реакциям, причем продукты реакций также гомологи. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910 … Словарь иностранных слов русского языка
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД - в химии (от греч. homologos соответственный подобный), последовательность органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу… … Большой Энциклопедический словарь
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД - группа органических соединений со сходными функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на одну млн. несколько постоянных структурных единиц (гомологическую разность) чаще всего на группу СН2 в… … Большая политехническая энциклопедия
гомологический ряд - в химии (от греч. homólogos соответственный, подобный), последовательность органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу… … Энциклопедический словарь
гомологический ряд - homologinė eilė statusas T sritis chemija apibrėžtis Organinių junginių eilė, kurios gretimi nariai skiriasi –CH₂– grupe. atitikmenys: angl. homologous series rus. гомологический ряд … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД - последовательность орг. соед. с одинаковыми функц. группами и однотипным строением, каждый член к рой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу (гомологич. разность), чаще всего метиленовую группу ЧСН 2 Ч. Члены Г. р. наз.… … Химическая энциклопедия
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД - в химии (от греч. homologos соответственный, подобный), последовательность органич. соед. с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член к рой отличается от соседнего на пост. структурную единицу (гомологич. разность) … Естествознание. Энциклопедический словарь
гомологический ряд углеводородов - — Тематики нефтегазовая промышленность EN hydrocarbon family … Справочник технического переводчика
РЯД УГЛЕВОДОРОДОВ ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ - [γομςο (гомос) одинаковый, подобный] гр. углеводородов с характерной структурой и общей формулой, а также с определенной общностью хим. свойств.. Соседние члены Р. у г. отличаются друг от друга по составу на одну… … Геологическая энциклопедия
Алканы - Эта статья о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Rio Tinto Alcan … Википедия
Материал из Википедии - свободной энциклопедии
Гомологи́ческий ряд
- ряд химических соединений одного структурного типа (например, алканы или алифатические спирты - спирты жирного ряда), отличающихся друг от друга по составу на определенное число повторяющихся структурных единиц - так называемую гомологическую разность
. Гомо́логи
- вещества, входящие в один и тот же гомологический ряд.
Простейший пример гомологического ряда - алканы (общая формула С n H 2n+2): метан CH 4 , этан C 2 H 6 , пропан С 3 H 8 и т. д.; гомологической разностью этого ряда является метиленовое звено -СН 2 -.
Гомология и структура соединений
В основе понятия гомологии в органической химии лежит фундаментальное положение о том, что химические и физические свойства вещества определяются структурой его молекул: эти свойства определяются как функциональными группами соединения (гидроксил спиртов , карбоксильная группа карбоновых кислот , арильная группа ароматических соединений и т. п.), так и его углеродным скелетом.
Сам комплекс химических свойств и, соответственно, принадлежность соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами (так, наличие карбоксильной группы определяет проявление соединением кислотных свойств и его принадлежность к классу карбоновых кислот), но на степень проявления химических свойств (например, реакционная способность и константа диссоциации) или физические свойства (температуры кипения и плавления , показатель преломления и т. п.) влияет и углеродный скелет молекулы (см. Рис. 1).
В случае подобия углеродных скелетов соединений, то есть отсутствия изомерии , формулу гомологичных соединений можно записать как X-(СН 2) n -Y , соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений (например, H-(СН 2) n -COOH - алифатические карбоновые кислоты). Таким образом, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, и свойства ближайших гомологов наиболее близки.
В гомологических рядах наблюдается закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, однако такая закономерность может нарушаться, в первую очередь, в начале ряда, из-за образования водородных связей при наличии функциональных групп, способных к их образованию (см. Рис. 2, температуры плавления).
При исследовании параллелизмов в явлениях наследственной изменчивости, Н. И. Вавиловым , по аналогии с гомологическими рядами органических соединений, было введено понятие Гомологические ряды в наследственной изменчивости .
См. также
Напишите отзыв о статье "Гомологический ряд"
Отрывок, характеризующий Гомологический ряд
После князя Андрея к Наташе подошел Борис, приглашая ее на танцы, подошел и тот танцор адъютант, начавший бал, и еще молодые люди, и Наташа, передавая своих излишних кавалеров Соне, счастливая и раскрасневшаяся, не переставала танцовать целый вечер. Она ничего не заметила и не видала из того, что занимало всех на этом бале. Она не только не заметила, как государь долго говорил с французским посланником, как он особенно милостиво говорил с такой то дамой, как принц такой то и такой то сделали и сказали то то, как Элен имела большой успех и удостоилась особенного внимания такого то; она не видала даже государя и заметила, что он уехал только потому, что после его отъезда бал более оживился. Один из веселых котильонов, перед ужином, князь Андрей опять танцовал с Наташей. Он напомнил ей о их первом свиданьи в отрадненской аллее и о том, как она не могла заснуть в лунную ночь, и как он невольно слышал ее. Наташа покраснела при этом напоминании и старалась оправдаться, как будто было что то стыдное в том чувстве, в котором невольно подслушал ее князь Андрей.
Князь Андрей, как все люди, выросшие в свете, любил встречать в свете то, что не имело на себе общего светского отпечатка. И такова была Наташа, с ее удивлением, радостью и робостью и даже ошибками во французском языке. Он особенно нежно и бережно обращался и говорил с нею. Сидя подле нее, разговаривая с ней о самых простых и ничтожных предметах, князь Андрей любовался на радостный блеск ее глаз и улыбки, относившейся не к говоренным речам, а к ее внутреннему счастию. В то время, как Наташу выбирали и она с улыбкой вставала и танцовала по зале, князь Андрей любовался в особенности на ее робкую грацию. В середине котильона Наташа, окончив фигуру, еще тяжело дыша, подходила к своему месту. Новый кавалер опять пригласил ее. Она устала и запыхалась, и видимо подумала отказаться, но тотчас опять весело подняла руку на плечо кавалера и улыбнулась князю Андрею.
«Я бы рада была отдохнуть и посидеть с вами, я устала; но вы видите, как меня выбирают, и я этому рада, и я счастлива, и я всех люблю, и мы с вами всё это понимаем», и еще многое и многое сказала эта улыбка. Когда кавалер оставил ее, Наташа побежала через залу, чтобы взять двух дам для фигур.
«Ежели она подойдет прежде к своей кузине, а потом к другой даме, то она будет моей женой», сказал совершенно неожиданно сам себе князь Андрей, глядя на нее. Она подошла прежде к кузине.
«Какой вздор иногда приходит в голову! подумал князь Андрей; но верно только то, что эта девушка так мила, так особенна, что она не протанцует здесь месяца и выйдет замуж… Это здесь редкость», думал он, когда Наташа, поправляя откинувшуюся у корсажа розу, усаживалась подле него.
В конце котильона старый граф подошел в своем синем фраке к танцующим. Он пригласил к себе князя Андрея и спросил у дочери, весело ли ей? Наташа не ответила и только улыбнулась такой улыбкой, которая с упреком говорила: «как можно было спрашивать об этом?»
– Так весело, как никогда в жизни! – сказала она, и князь Андрей заметил, как быстро поднялись было ее худые руки, чтобы обнять отца и тотчас же опустились. Наташа была так счастлива, как никогда еще в жизни. Она была на той высшей ступени счастия, когда человек делается вполне доверчив и не верит в возможность зла, несчастия и горя.
Пьер на этом бале в первый раз почувствовал себя оскорбленным тем положением, которое занимала его жена в высших сферах. Он был угрюм и рассеян. Поперек лба его была широкая складка, и он, стоя у окна, смотрел через очки, никого не видя.
Наташа, направляясь к ужину, прошла мимо его.
Мрачное, несчастное лицо Пьера поразило ее. Она остановилась против него. Ей хотелось помочь ему, передать ему излишек своего счастия.
– Как весело, граф, – сказала она, – не правда ли?
Пьер рассеянно улыбнулся, очевидно не понимая того, что ему говорили.
– Да, я очень рад, – сказал он.
«Как могут они быть недовольны чем то, думала Наташа. Особенно такой хороший, как этот Безухов?» На глаза Наташи все бывшие на бале были одинаково добрые, милые, прекрасные люди, любящие друг друга: никто не мог обидеть друг друга, и потому все должны были быть счастливы.
На другой день князь Андрей вспомнил вчерашний бал, но не на долго остановился на нем мыслями. «Да, очень блестящий был бал. И еще… да, Ростова очень мила. Что то в ней есть свежее, особенное, не петербургское, отличающее ее». Вот всё, что он думал о вчерашнем бале, и напившись чаю, сел за работу.
Но от усталости или бессонницы (день был нехороший для занятий, и князь Андрей ничего не мог делать) он всё критиковал сам свою работу, как это часто с ним бывало, и рад был, когда услыхал, что кто то приехал.
Приехавший был Бицкий, служивший в различных комиссиях, бывавший во всех обществах Петербурга, страстный поклонник новых идей и Сперанского и озабоченный вестовщик Петербурга, один из тех людей, которые выбирают направление как платье – по моде, но которые по этому то кажутся самыми горячими партизанами направлений. Он озабоченно, едва успев снять шляпу, вбежал к князю Андрею и тотчас же начал говорить. Он только что узнал подробности заседания государственного совета нынешнего утра, открытого государем, и с восторгом рассказывал о том. Речь государя была необычайна. Это была одна из тех речей, которые произносятся только конституционными монархами. «Государь прямо сказал, что совет и сенат суть государственные сословия; он сказал, что правление должно иметь основанием не произвол, а твердые начала. Государь сказал, что финансы должны быть преобразованы и отчеты быть публичны», рассказывал Бицкий, ударяя на известные слова и значительно раскрывая глаза.
Отличающихся сходными свойствами и объединенных общей формулой, которая описывает закономерность структурного отличия каждого последующего члена группы от предыдущего. Например, гомологический ряд алканов, или других групп. имеет огромное значение для исследования, прогнозирования или практического применения. Для органических веществ, объединенных в группу, наблюдаются закономерные изменения химических и физических свойств, и все они коррелируют с изменением молекулярной массы.
Не менее важны правила, описывающие, как меняются свойства веществ при переходе от одной группы к другой. Чтобы понять, что же такое гомологический ряд, следует рассмотреть конкретные примеры. Для любой группы соединений характерными являются увеличивающиеся температуры плавления (кристаллизации), кипения (конденсации) и плотности с увеличением молекулярной массы и числа углеродных атомов в молекуле.
Называют насыщенными или парафиновыми; они представляют собой ациклические (отсутствуют циклы) соединения нормального или разветвленного строения, атомы в молекулах которых соединены одинарными связями. Общая формула имеет вид CnH2n+2 и описывает гомологический ряд алканов. Молекула каждого следующего члена увеличивается по сравнению с предыдущим на один атом C и два атома H. К относятся:
- метан;
- этан;
- пропан и так далее.
К относятся также циклопарафины. Это большая группа органических соединений, молекулы которых замыкаются кольцами. Гомологический ряд их имеет формулу CnH2n, начинается с химического вещества с тремя атомами углерода. Примеры циклопарафинов:
- циклопропан;
- циклобутан;
- циклопентан и так далее
Непредельные или ненасыщенные углеводороды также являются ациклическими. К ним относятся вещества нормального и изостроения. Гомологический ряд алкенов имеет общую формулу CnH2n. Эти соединения отличаются наличием одной двойной связи между двумя атомами углерода. Если предыдущий ряд начинался с углеводорода с одним углеродным атомом (метан), то этот начинается с вещества, в молекуле которого содержится два углеродных атома. Примеры алкенов:
- этен;
- пропен;
- бутен и так далее.
Углеводороды, в молекуле которых два атома углерода соединены тройной связью, являются еще более ненасыщенными, иначе их называют ацетиленовыми. Их объединяет гомологический ряд алкинов. Он описывается формулой CnH2n-2 и начинается с ацетилена, в формуле которого есть два атома C. Примеры алкинов:
- этин;
- пропин;
- бутин-1 и так далее.
Ненасыщенные ациклические углеводороды, в молекуле которых есть две двойных связи, называются диеновыми. Они имеют общую формулу CnH2n-2. Их гомологический ряд начинается с углеводорода с тремя углеродными атомами в молекуле. Двойные связи могут быть сопряжены (разделены одной одинарной связью), кумулированы (находятся у соседних атомов) или изолированы (разделены несколькими одинарными связями). Примеры диенов:
- 1,2-пропадиен;
- 1,3-бутадиен;
- изопрен и так далее
Особую группу образуют циклического строения, в молекуле которых имеется бензольное кольцо. Гомологический ряд простейших ароматических углеводородов начинается с соединения с шестью атомами углерода — бензола. ряда образуются при замещении одного или нескольких атомов водорода, присоединенных к бензольному кольцу, на радикалы. Таким образом, получается ряд веществ: бензол, толуол, ксилол. Если в молекуле есть два и более заместителя, то говорят о наличии изомеров для этих веществ. Другие гомологические ряды ароматических соединений образованы от нафталина, антрацена и прочих веществ.
Если в молекуле углеводородов имеется функциональная группа, то такие химические соединения также образуют гомологический ряд.
- Ряд спиртов отличается наличием в молекуле гидроксильной группы (—OH). Для одноатомных спиртов один водородный атом в ациклическом углеводороде замещен на гидроксильную группу; их формула: CnH2n+1OH. Существуют также ряды
- Ряд фенолов характеризуется наличием в молекуле также гидроксильной группы (—OH), но она замещает водород в бензольном кольце.
- Ряд альдегидов отличается наличием в молекуле химического соединения карбонильной группы (>C=O); общая формула альдегидов: R—CH=O.
- Ряд кетонов также отличает наличие карбонильной группы (>C=O), но если у альдегидов она соединена с одним радикалом, то у кетонов углеводородных радикала два. Формула кетонов: R1-CO-R2.
- Ряд карбоновых кислот отличает от других химических веществ карбоксильная группа, объединяющая в себе карбонильную и гидроксильные группы. Формула — RCOOH.
Для каждого ряда, будь то гомологический ряд альдегидов, карбоновых (органических) кислот, спиртов или других веществ, их свойства во многом будут определяться типом функциональной группы и закономерно изменяться в ряду с увеличением молекулярной массы вещества. Такая классификация обширного класса химических соединений помогает понять природу и изучить их свойства.
Общая формула гомологического ряда алканов СnН2n+2. Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Для рассмотренного гомологического ряда предельных углеводородов такой формулой будет СnН2n+2 , где n — число атомов углерода. ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ - органические соединения, родственные по химическому составу (напр. спирты).
CH3 - CH3, этилен CH2 = CH2, ацетилен CH ≡ CH. Генетические ряды - группы органических. CH2 (т. н. гомологическая разность) в молекуле. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Группы СН2 называется гомологической разностью.
Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке новый атом углерода и дополняя его оставшиеся валентности до 4-х атомами водорода. Все органические соединения в зависимости от природы углеродного скелета можно разделить на ациклические и циклические. Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют химические свойства данного класса соединений.
Смотреть что такое «Гомологические ряды» в других словарях:
Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкилож, общая формула алкилов СnН2n+1. В обеих формулах атомы С кольца и не участвующие в реакции атомы Н опускаются (для краткости). На примере одной пары изомеров укажите, в чем сходство и различие этих соединений.
Так, температуры кипения соседних членов в середине Г. р. (для соединений с неразветвлённой цепью) различаются приблизительно на 20-25 °С (у высших членов Г. р. эта величина постепенно уменьшается). Известный пример АЛКАНЫ углеводородной группы. Таким образом, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, и свойства ближайших гомологов наиболее близки.
Урок 4. Ковалентные связи органических соединений
Соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на группу СН2, называются гомологами. Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Имея одинаковый качественный состав и однотипные химические связи, гомологи обладают сходными химическими свойствами.
Длины связей и валентные углы в молекулах CCl4 и C2H6
Классификация органических соединений. Карбоциклические соединения подразделяются: 1) на алициклические (предельные и непредельные), похожие по свойствам на алифатические; 2) ароматические – содержат бензольные кольца.
Наличие этих групп позволяет разделить типы органических соединений на классы и облегчить их изучение. В полиалкенах с сопряженными (чередующимися) двойными связями происходит делокализация π-электронов. Соединения с двойными связями легко полимеризуются. Алкины (ацетиленовые углеводороды) содержат тройную связь. Общая формула алкина с одной тройной связью CnH2n–2.
5 атомов) и получают основу названия (5 – пентан). Таким образом, в нашем примере алкан должен быть назван 2,3-диметилпентан. В приведенной выше реакции продуктом будет 2-иодпропан СН3СН(I)СН3. По правилу Марковникова протекает и реакция гидратации, т. е. реакция присоединения воды в присутствии серной кислоты.
Полиметилбутадиеновый каучук – это полимер, существующий в природе (натуральный каучук), а полибутадиеновый каучук получен искусственно (С. В. Лебедев, 1932 г.) и называется синтетическим каучуком. В алкинах атомные орбитали углерода у тройной связи имеют sp-гибридизацию (линейное строение).
Алканы (парафины) – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью (предельные углеводороды). ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ - ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ, группы органических соединений с одинаковой хим. функцией, но отличающихся друг от друга одной или несколькими метиленовыми (СН2) группировками. СН2-. Группа -СН2- называется гомологической разностью.